بازآرایی۲،۱-ویتیگ

بازآرایی۲٬۱-ویتیگ یک طبقه‌بندی از واکنش‌های شیمیایی در شیمی آلی است و متشکل از بازآرایی۲، ۱ یک اتر با آلکیل لیتیوم است.[1][2] واکنش به نام شیمیدان برنده جایزه نوبل، گئورگ ویتیگ گذاشته شده‌است.

${\displaystyle {\ce {R'-}}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle {\ce {H}} \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle {\color {White}''}{\ce {R}}''}{\ce {C}}}}\!\!\!\!{\ce {-O-R}}+{\color {Gray}{\ce {R'''-Li}}}\ {\ce {->}}\ {\ce {R'-}}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle {\ce {R}} \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle {\color {White}''}{\ce {R}}''}{\ce {C}}}}\!\!\!\!{\ce {-O-Li}}+{\color {Gray}{\ce {R'''-H}}}\ {\ce {->[{\ce {H+}}]}}\ {\ce {R'-}}\!\!\!\!{\overset {\displaystyle {\ce {R}} \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle {\color {White}''}{\ce {R}}''}{\ce {C}}}}\!\!\!\!{\ce {-O-H}}}$

سازوکار واکنش

اساس سازوکار واکنش در شکل‌گیری جفت رادیکال آزاد و سپس مهاجرت لیتیوم از اتم کربن به اتم اکسیژن است. رادیکال R سپس با گروه کتیل ترکیب می‌گردد.[3]

۱، 2-Wittig بازآرایی مکانیسم واکنش

جستارهای وابسته

• بازآرایی ۳٬۱-ویتیگ
• بازآرایی ۳٬۲-ویتیگ
• لبخند بازآرایی

منابع

1. Georg Wittig, L. Löhmann, Ann. 550, 260 (1942)
2. G. Wittig, Experientia 14, 389 (1958).
3. Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study Sven Strunk, Manfred Schlosser European Journal of Organic Chemistry Volume 2006, Issue 19 , pp. 4393–97 doi:10.1002/ejoc.200600304