تبائین

تبائین یا پارامرفین یک آلکالوئید افیونی و یکی از ترکیبات تریاک است. ساختار شیمیایی تبائین شبیه به آنِ مرفین و کدئین است اما بیشتر محرک است تا مسکن و در صورت مصرف مقدار زیاد موجب تشنجی شبیه به مسمومیت با استرکنین می‌شود. تبائین کاربرد درمانی ندارد ولی می‌توان از آن برخی داروهای مخدر را تولید کرد.

تبائین
نام‌گذاری آیوپاک 67814-tetradehydro-45a-epoxy- 36-dimethoxy-17-methylmorphinan
دیگر نام‌ها Paramorphine
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۱۵-۳۷-۷
پاب‌کم	۵۳۲۴۲۸۹
کم‌اسپایدر	۴۴۸۱۸۲۲, ۴۴۷۹۵۴۳
UNII	2P9MKG8GX7
KEGG	C06173
MeSH	Thebaine
ChEBI	CHEBI:9519
ChEMBL	CHEMBL۴۰۳۸۹۳
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O(c5ccc4c2c5O[C@H]3C(/OC)=C\C=C1\[C@H](N(CC[C@]123)C)C4)C
InChI InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMBG
خصوصیات
فرمول مولکولی	C19H21NO۳
جرم مولی	۳۱۱٫۳۷ g mol^−1
داروشناسی
دگرگشت	O-demethylation[1]
Legal status	Class A(UK) Schedule II(US)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
(بررسی) (چیست: /؟)
Infobox references

تریاک دارای چندین آلکالوئید است که مهمترین آنها مرفین (۱۰ تا ۱۵ درصد)، کدئین (۱ تا ۳ درصد)، نوسکاپین (۵ تا ۱۰ درصد)، پاپاورین (۱ تا ۳ درصد) و تبائین (۱ تا ۲ درصد) است. همه این آلکالوئیدها به جز تبائین استفاده دارویی دارند و به عنوان ضد درد مورد استفاده قرار می‌گیرند. تبائین طی فرایند ساده‌ای به کدئین که یک ترکیب بسیار ارزشمند در داروسازی است تبدیل می‌شود. تبائین به صورت صنعتی می‌تواند به موادی از قبیل اکسی کدون، اکسی مورفین، نانوکسن، نالبوفین، نالتروکسن، بوپره نورفین، اترفین و کدئین تبدیل شود.

نالتروکسن، بوپره نورفین از داروهای صنعتی درمان اعتیاد است که از تبائین ساخته می‌شوند

این ماده از پاپاور براکتئاتوم که گیاه بومی و منحصر به فرد ایران است و دارای حدود ۳ درصد از این ماده دارویی بوده استخراج میشود و در سایر کشورها از گیاه پاپاور سامنیفروم که دارای غلظت حدود ۰٫۲ است استخراج میشود.

تبائین یا پارامورفین نام خود را از یک شهر باستانی در مصر به نام Thebai گرفته‌است. شهر معروف تبس در مصر علیا در روزگار فرعونیان مرکز مهم کشت فرمول مولکولی آن، C19H21NO3 و جرم مولکولی آن ۳۱۱٫۳۷ گرم بر مول (g mol−۱) است.

بوپره نورفین، یک ماده نیمه صنعتی مشتق از تبائین و یکی از مشتقات طبیعی فناترن است که از گیاه خشخاش گرفته می‌شود و یک ضد درد اپیوئیدی محسوب میگردد و برای اولین بار در سال ۱۹۶۸ ساخته شد. به بوپره نورفین، نامهای تجاری متفاوتی نظیر، تمجیزک، نورجیزک نیز اطلاق میشود

منابع

1. Mikus G, Somogyi AA, Bochner F, Eichelbaum M. "Thebaine O-demethylation to oripavine: genetic differences between two rat strains." Xenobiotica. 1991 Nov; 21(11):1501-9. PMID 1763524

• Wikipedia contributors, "Thebaine," Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Thebaine&oldid=363925543 (accessed August 2, 2010).

تبائین

ساختار مولکولی تبائین
شمارهٔ CAS	۱۱۵-۳۷-۷
فرمول شیمیایی	C19H21NO3
PubChem	۵۳۲۱۹۲۶
جرم مولی (گرم بر مول)	۳۱۱٫۳۷
متابولیسم	O-demethylation