انولات

انولات‌ها (به انگلیسی: Enolate) آنیون‌های آلی هستند که از پروتون‌زدایی ترکیبات کربونیل حاصل می‌شوند. به سختی جداسازی شده، و به‌طور گسترده‌ای به عنوان واکنشگر در سنتز ترکیبات آلی استفاده می‌شود.[1][2][3][4]

ساختارهای رزونانسی یک آنیون انولات.

پیوند و ساختار
اشغال اوربیتال‌های مولکولی یک آنیون انولات

آنیون‌های انولات به‌طور الکترونیکی با آنیون‌های آلیل مرتبط هستند. بار آنیونی بر روی اکسیژن و دو کربن در حال جابجایی و تغییر موقعیت است؛ بنابراین این ترکیبات هم خصوصیات آلکوکسید و هم کربانیون را دارند.[5]

منابع
  1. Stolz, Daniel; Kazmaier, Uli (2010). "Metal Enolates as Synthons in Organic Chemistry". PATai's Chemistry of Functional Groups. doi:10.1002/9780470682531.pat0423. ISBN 9780470682531.
  2. Hart, David J.; Ha, Deok Chan (1989). "The ester enolate-imine condensation route to .beta. -lactams". Chemical Reviews. 89 (7): 1447–1465. doi:10.1021/cr00097a003.
  3. Wu, George; Huang, Mingsheng (2006). "Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes". Chemical Reviews. 106 (7): 2596–2616. doi:10.1021/cr040694k. PMID 16836294.
  4. Curti, Claudio; Battistini, Lucia; Sartori, Andrea; Zanardi, Franca (2020). "New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems". Chemical Reviews. 120 (5): 2448–2612. doi:10.1021/acs.chemrev.9b00481. PMID 32040305.
  5. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "Enolates".
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.