بازآرایی اورمن

بازآرایی اورمن (به انگلیسی: Overman rearrangement) گونه‌ای از واکنش‌های بازآرایی و به طور ویژه گونه‌ای نوآرایی کلایسن است که در آن یک آلیلیک الکل به یک آلیلیک تری‌کلرواستامید تبدیل می‌شود. در این فرایند یک ایمیدات نیز به عنوان ماده واسط به وجود می‌آید.[1][2][3]واکنش اورمن نخستین بار در سال ۱۹۷۴ توسط شیمی‌دان آمریکایی لری اورمن توصیف شد.[4]

بازآرایی اورمن

منابع

Larry E. Overman (1976). "A general method for the synthesis of amines by the rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions". J. Am. Chem. Soc. ۹۸ (۱۰): ۲۹۰۱–۲۹۱۰. doi:10.1021/ja00426a038.
Overman, L. E. (1980). "Allylic and propargylic imidic esters in organic synthesis". Accounts of Chemical Research. ۱۳ (۷): ۲۱۸–۲۲۴. doi:10.1021/ar50151a005.
Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.507; Vol. 58, p.4 (Article بایگانی‌شده در ۱۴ مه ۲۰۱۱ توسط Wayback Machine)
Overman, L. E. (1974). "Thermal and mercuric ion catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions". Journal of the American Chemical Society. ۹۶ (۲): ۵۹۷–۵۹۹. doi:10.1021/ja00809a054.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Larry E. Overman (1976). "A general method for the synthesis of amines by the rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions". J. Am. Chem. Soc. ۹۸ (۱۰): ۲۹۰۱–۲۹۱۰. doi:10.1021/ja00426a038.

[2] Overman, L. E. (1980). "Allylic and propargylic imidic esters in organic synthesis". Accounts of Chemical Research. ۱۳ (۷): ۲۱۸–۲۲۴. doi:10.1021/ar50151a005.

[3] Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.507; Vol. 58, p.4 (Article بایگانی‌شده در ۱۴ مه ۲۰۱۱ توسط Wayback Machine)

[4] Overman, L. E. (1974). "Thermal and mercuric ion catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic trichloroacetimidates. 1,3 Transposition of alcohol and amine functions". Journal of the American Chemical Society. ۹۶ (۲): ۵۹۷–۵۹۹. doi:10.1021/ja00809a054.