آلیل ایزوتیوسیانات

Allyl isothiocyanate
	نام‌گذاری آیوپاک 3-Isothiocyanatoprop-1-ene
	دیگر نام‌ها Synthetic mustard oil
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	57-06-7
پاب‌کم	5971
کم‌اسپایدر	21105854
UNII	BN34FX42G3
شمارهٔ ئی‌سی	200-309-2
شمارهٔ یواِن	1545
KEGG	D02818
ChEBI	CHEBI:73224
ChEMBL	CHEMBL233248
IUPHAR ligand	2420
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	NX8225000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES C=CCN=C=S ;
	InChI InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2 ; Key: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2; Key: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS ;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C4H5NS
جرم مولی	۹۹٫۱۵ g mol−1
چگالی	1.013–1.020 g/cm3
دمای ذوب	−۱۰۲ درجه سلسیوس (−۱۵۲ درجه فارنهایت؛ ۱۷۱ کلوین)
دمای جوش	۱۴۸ تا ۱۵۴ درجه سلسیوس (۲۹۸ تا ۳۰۹ درجه فارنهایت؛ ۴۲۱ تا ۴۲۷ کلوین)
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Danger
GHS hazard statements	H226, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H400, H410
GHS precautionary statements	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

آلیل ایزوتیوسیانات (انگلیسی: Allyl isothiocyanate‎) که به اختصار AITC نامیده می‌شود، یک ترکیب آلی گوگرددار با فرمول شیمیایی CH₂CHCH₂NCS است. این ماده، یک روغن بی‌بو است که طعم تند و گزندهٔ خردل، ترب، ترب کوهی و واسابی (ترب ژاپنی) را سبب می‌شود. تندی و اشک‌آوری این مادهٔ شیمیایی، از طریق کانال‌های یونی TRPA1 و TRPV1 صورت می‌پذیرد.[1][2][3] این ماده اندکی در آب محلول است، اما در بیشتر حلال‌های آلی، به‌خوبی حل می‌شود.[4]

ساخت و عملکرد زیست شناختی

آلیل ایزوتیوسیانات از دانه‌های خردل سیاه و خردل چینی به‌دست می‌آید. در اثر له‌کردن این دانه‌ها، آنزیمی به‌نام مایروسیناز آزاد می‌شود که با اثر بر سینیگرین که متعلق به خانوادهٔ گلوکوزینولات است، آلیل ایزوتیوسیانات را پدید می‌آورد.

این ماده یک وسیلهٔ دفاعی گیاهان در برابر جانداران گیاه‌خوار است. بدین ترتیب که در بافت گیاهی، به صورت گلوکوزینولات و جدا از آنزیم مایروسیناز ذخیره می‌شود؛ اما هنگامی که جانداری گیاه را می‌جود، با ترکیب ایندو با هم، آلیل ایزوتیوسیانات تولید شده و حیوان را فراری می‌دهد. اخیر ثابت شده که آلیل ایزوتیوسیانات یک دفع‌کننده قوی برای مورچه آتشین وارداتی قرمز است.[5]

استفادهٔ تجاری و روزمره

این ماده از طریق تقطیر دانه‌های خردل قابل بازیافت است که به آن «روغن فرار خردل» می‌گویند و حدود ۹۲٪ خلوص دارد و از آن به عنوان طعم‌دهندهٔ غذایی، حشره‌کش، ضد کپک،[6] باکتری‌کش،[7] مادهٔ ضد کرم‌های لوله‌ای و محافظت‌کنندهٔ محصولات کشاورزی استفاده می‌شود.[4]

در اثرِ هیدرولیز آلیل ایزوتیوسیانات، مادهٔ آلیل‌آمین حاصل می‌شود.[8]

ایمنی

متوسط دوز کشنده (LD₅₀) آلیل ایزوتیوسیانات در حدود ۱۵۱ میلی‌گرم به ازای هر کیلوگرم است و نوعی اشک‌آور طبیعی محسوب می‌شود.[4]

سرطان‌شناسی

آزمایش‌های درون‌کشتگاهی در مدل‌های حیوانی نشان داده که این ماده خواص خوب محافظت‌کنننده در برابر بروز سرطان دارد.[9]

جستارهای وابسته

پیپرین

منابع

Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. (2011). "The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil". Current Biology. 21 (4): 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593. S2CID 13151479.
Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). "Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor". Toxicology and Applied Pharmacology. 231 (2): 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.
Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. (2011). "Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.
Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749
Hashimoto, Y., Yoshimura, M. & Huang, RN. Appl Entomol Zool (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5
US Patent No. 8691042
Shin, I. S.; Masuda, H.; Naohide, K. (2004). "Bactericidal Activity of Wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori". International Journal of Food Microbiology. 94 (3): 255–261. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. PMID 15246236.
Leffler, M. T. (1938), "Allylamine", Org. Synth., 18: 5; Coll. Vol., 2: 24 Missing or empty |title= (help)
Zhang, Y (2010). "Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical". Molecular Nutrition & Food Research. 54 (1): 127–35. doi:10.1002/mnfr.200900323. PMC 2814364. PMID 19960458.

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Allyl isothiocyanate». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۳ اکتبر ۲۰۲۰.

در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ آلیل ایزوتیوسیانات موجود است.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. (2011). "The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil". Current Biology. 21 (4): 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593. S2CID 13151479.

[pmid18501939-2] Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). "Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor". Toxicology and Applied Pharmacology. 231 (2): 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.

[pmid21741838-3] Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. (2011). "Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.

[Ullmann-4] Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749

[5] Hashimoto, Y., Yoshimura, M. & Huang, RN. Appl Entomol Zool (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5

[6] US Patent No. 8691042

[7] Shin, I. S.; Masuda, H.; Naohide, K. (2004). "Bactericidal Activity of Wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori". International Journal of Food Microbiology. 94 (3): 255–261. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. PMID 15246236.

[8] Leffler, M. T. (1938), "Allylamine", Org. Synth., 18: 5; Coll. Vol., 2: 24 Missing or empty |title= (help)

[9] Zhang, Y (2010). "Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical". Molecular Nutrition & Food Research. 54 (1): 127–35. doi:10.1002/mnfr.200900323. PMC 2814364. PMID 19960458.