آنتراکینون
آنتراکینون (به انگلیسی: Anthraquinone) یک ترکیب شیمیایی با فرمول شیمیایی C
۱۴H
۸O
۲ است. این ماده به صورت جامد بلورین ناپایدار با دمای ذوب ۲۸۵ درجه سانتی گراد است. از کاهش این ماده ترکیبات دیانتریل، آنترون و آنتراسن حاصل میشود. آنتراکینون به عنوان ماده اولیه در تولید طیف گستردهای از رنگدانهها کاربرد دارد.[1]
۱۰٬۹-آنتراکینون | |
---|---|
Anthraquinone | |
دیگر نامها
| |
شناساگرها | |
شماره ثبت سیایاس | ۸۴-۶۵-۱ |
پابکم | ۶۷۸۰ |
کماسپایدر | ۶۵۲۲ |
UNII | 030MS0JBDO |
شمارهٔ یواِن | 3143 |
KEGG | C16207 |
ChEBI | CHEBI:40448 |
ChEMBL | CHEMBL۵۵۶۵۹ |
شمارهٔ آرتیئیسیاس | CB4725000 |
مرجع بیلشتین |
390030 |
مرجع جیملین |
102870 |
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
SMILES
| |
| |
خصوصیات | |
فرمول مولکولی | C14H8O۲ |
جرم مولی | ۲۰۸٫۲۱ g mol−1 |
شکل ظاهری | جامد زرد |
چگالی | 1.308 g/cm3 |
دمای ذوب | ۲۸۶ درجه سلسیوس (۵۴۷ درجه فارنهایت؛ ۵۵۹ کلوین) |
دمای جوش | ۳۷۹٫۸ درجه سلسیوس (۷۱۵٫۶ درجه فارنهایت؛ ۶۵۳٫۰ کلوین) |
انحلالپذیری در آب | نامحلول |
خطرات | |
GHS pictograms | |
سیستم هماهنگ جهانی طبقهبندی و برچسبگذاری مواد شیمیایی | Danger |
GHS hazard statements | H350 |
GHS precautionary statements | P201, P202, P281, P308+313, P405, P501 |
نقطه اشتعال | |
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
(بررسی) (چیست: / ؟) | |
Infobox references | |
|
سنتز
در حال حاضر چندین روش صنعتی برای تولید ۱۰٬۹-آنتراکینون وجود دارد:
- اکسایش آنتراسن، واکنشی که در حلقه مرکزی رخ میدهد. کروم (VI) اکسیدکننده متداول در این واکنش است.
- واکنش فریدل–کرافتس بنزن و فتالیک انیدرید در حضور AlCl۳ که منجر به تولید O-بنزوئیلبنزوئیک اسید که پس از آن تحت واکنش حلقهزایی قرار گرفته و تشکیل آنتراکینون میدهد. این واکنش برای تولید آنتراكینونهای استخلافی مفید است.
- واکنش دیلز–آلدر نفتوکینون با بوتادیان و به دنبال آن هیدروژنزدایی اکسایشی
- دیمریزاسیون استایرن طی یک فرایند کاتالیزشده با اسید و به دست آوردن ۳٬۱-دیفنیلبوتن، که در ادامه میتواند به آنتراکینون تبدیل شود.[2] این فرایند توسط BASF ابداع شد.
این ماده همچنین از طریق واکنش ریکرت–آلدر، که یک واکنش رترو-دیلز–آلدر است، بوجود میآید.
منابع
- شارپ، دیوید (۱۳۹۴). فرهنگ شیمی. ترجمهٔ عیسی یاوری. تهران: نوپردازان. ص. ۵۲-۵۳. شابک ۹۷۸-۹۶۴-۹۷۵-۲۴۰-۲.
- Vogel, A. (2005), "Anthraquinone", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_347
پیوند به بیرون
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.