بازآرایی وستفالن–لتره

بازآرایی وستفالن-لتره(به انگلیسی: Westphalen–Lettré rearrangement) یک واکنش آلی کلاسیک در شیمی آلی است، که عبارت است از واکنش بازآرایی کلستان-۳بتا,۵آلفا,۶بتا-تری‌ال دی‌استات با استیک انیدرید و سولفوریک اسید. در این واکنش یک اکی‌والان آب از بین می رود، یک پیوند دوگانه بین کربن ۱۰ و ۱۱ تشکیل می شود و مهمتر از همه گروه متیل از موقعیت کربن ۱۰ به موقعیت کربن ۵ مهاجرت می کند.[1][2][3]

بازآرایی وستفالن – لتره

منابع

Theodor Westphalen, Ber., 48, 1064 (1915) doi:10.1002/cber.191504801149
H. Lettré and I. Muller, Ber., 70, 1947 (1937) doi:10.1002/cber.19370700918
Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Series O. R. RODIG, P. BROWN, and P. ZAFFARONI J. Org. Chem. 1961, 26(7), 2431–2435. (doi: 10.1021/jo01351a066)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Theodor Westphalen, Ber., 48, 1064 (1915) doi:10.1002/cber.191504801149

[2] H. Lettré and I. Muller, Ber., 70, 1947 (1937) doi:10.1002/cber.19370700918

[3] Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Series O. R. RODIG, P. BROWN, and P. ZAFFARONI J. Org. Chem. 1961, 26(7), 2431–2435. (doi: 10.1021/jo01351a066)