فنانترن

فنانترن یک ترکیب هیدروکربنی آروماتیک چند حلقه ای متشکل از سه حلقهٔ بنزن است. نام 'فنانترن' مرکب از فنیل و آنتراسن است. در شکل خالص، این ترکیب در دود سیگار یافت می‌گردد و از اثرات شناخته شده آن می‌توان به اثرات محرک آن و ایجاد حساسیت پوست به نور را اشاره کرد. فنانترن یک پودر سفید است که دارای فلورسانس آبی رنگ است.

فنانترن
Preferred IUPAC name

Phenanthrene

دیگر نام‌ها

Tricyclo[8.4.0.027]tetradeca-135791113-heptaene

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 85-01-8 Y
پاب‌کم 995
کم‌اسپایدر 970 N
UNII 448J8E5BST Y
شمارهٔ ئی‌سی 266-028-2
KEGG C11422 Y
MeSH C031181
ChEBI CHEBI:28851 N
مرجع بیلشتین
 1905428
مرجع جی‌ملین
 28699
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C14H10
جرم مولی ۱۷۸٫۲۳ g mol−1
شکل ظاهری Colorless solid
چگالی 1.18 g/cm3
دمای ذوب ۱۰۱ درجه سلسیوس (۲۱۴ درجه فارنهایت؛ ۳۷۴ کلوین)
دمای جوش ۳۳۲ درجه سلسیوس (۶۳۰ درجه فارنهایت؛ ۶۰۵ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب 1.6 mg/L
ساختار
Point group C2v[1]
گشتاور دوقطبی 0 D
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

مولکول فنانترنی دارای اتمهای نیتروژن در موقعیتهای ۴ و ۵ به عنوان فنانترولین شناخته می‌شود.

شیمی

فنانترن تقریباً در آب نامحلول است ولی در اغلب حلالهای آلی دارای قطبیت کم حلال‌های مانند تولوئن، کربن تتراکلرید، اتر، کلروفرم، اسید استیک و بنزن حل می‌گردد.

روش کلاسیک سنتز فنانترن، سنتز باردان-سنگپوتا (Bardhan–Sengupta phenanthrene synthesis) است.[2]

شکلهای متعارف

فنانترن با ثبات تر از ایزومر خطی خود یعنی آنتراسن است. یک توضیح کلاسیک و البته کاملاً شناخته شده برای این موضوع قانون کارلاست. یک فرضیه جدید که پیوند هیدروژن-هیدروژن نامیده می‌گردد، علت این موضوع را در پیوند میان هیدروژن‌های موقعیت‌های ۴ و ۵ می‌داند.

جستارهای وابسته

منابع
  1. Peter Atkins, J. D. P. , Atkins' Physical Chemistry. Oxford: 2010. Pg.443
  2. "Bardhan Sengupta Synthesis". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 49. 2010. pp. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.