فورانوکومارین

فورانوکومارین‌ها (انگلیسی: Furanocoumarins‎) یا فوروکومارین‌ها گروهی از ترکیبات آلی شیمیایی هستند که توسط برخی گیاهان تولید می‌شوند.

پسورالن

آنجلیسین

دو ایزومر فورانوکومارین

بیوسنتز این مواد از طریق مسیرهای ساخت فنیل‌پروپانوئید و مِـوالونات صورت می‌گیرد که از ترکیب دی‌متیل‌آلیل پیروفسفات و یومبلیفرون حاصل می‌شوند.

ساختمان شیمیایی

ساختار شیمیایی فورانوکومارین‌ها متشکل از یک حلقهٔ فوران متصل به کومارین است. نحوهٔ این اتصال ممکن است متفاوت باشد و به همین دلیل، ایزومرهای مختلفی از آن‌ها وجود دارد. دو ماده‌ای که در بیشتر این ایزومرها مشترک است و هستهٔ اصلی آن‌ها را تشکیل می‌دهند، پسورالن و آنجلیسین نام دارند. مشتقات این دو هستهٔ اصلی را به‌ترتیب فوماروکومارین‌های خطی و فوماروکارین‌های زاویه‌دار می‌نامند.[1]

اثرات

سمیت مستقیم

بسیاری از فورانوکومارین‌ها سمی هستند و در واقع موادی هستند که گیاهان برای محافظت خودشان در برابر حشرات و پستانداران ترشح می‌کنند. این مواد شیمیایی گیاهی مسئول به وجود آمدنِ فیتوفتودرماتیت (درماتیت‌های ناشی از گیاهان حساس‌کننده به نور) در برخی گیاهان وحشی نظیر شقاقل و «گل‌پر غول‌آسا» می‌گردد.

تداخلات دارویی

فورانوکومارین‌ها چندین خاصیت بیولوژیکی دیگر هم دارند. به عنوان مثال، در انسان، برگاموتین و ۶'،۷'-دی‌هیدروکسی‌برگاموتین موجب بروز «اثرات آب گریپ‌فروت» هستند که طی آن، فوماروکومارین‌های مذکور بر روی برخی آنزیم‌های روده و سیستم سیتوکروم پی ۴۵۰ کبد (از جمله مهار CYP3A4) موجب افزایش یا کاهش سطح خونی برخی داروها می‌گردند.[2]

منابع

IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "furanocoumarins". IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "furocoumarins".
Kakar, SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB (2004). "6',7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 75 (6): 569–579. doi:10.1016/j.clpt.2004.02.007. PMID 15179411.

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Furanocoumarin». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۱۶ ژوئیه ۲۰۱۸.

در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ فورانوکومارین موجود است.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "furanocoumarins". IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "furocoumarins".

[2] Kakar, SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB (2004). "6',7'-Dihydroxybergamottin contributes to the grapefruit juice effect". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 75 (6): 569–579. doi:10.1016/j.clpt.2004.02.007. PMID 15179411.