ایندول
اندول یا ایندول (به انگلیسی: Indole) با فرمول شیمیایی C8H7N یک ترکیب شیمیایی با شناسه پابکم ۷۹۸ است؛ که جرم مولی آن 117.15 g/mol میباشد. شکل ظاهری این ترکیب، جامد سفید است. واحد ایندول در ساختمانهای طبیعی بسیاری وجود دارد. بیش از هزار آلکالوئید ایندول شناخته شدهاند و بسیاری از این ترکیبات طبیعی خواص فیزیولوژیک مهمی دارند. تعدادی از این ایندولهای طبیعی مشتقات تک استخلافی ساده میباشند مثل ایندول-۳-استیک اسید که یک تنظیمکننده رشد گیاه است. بیشتر آلکالوئیدهای ایندول از آمینواسید (s)تریپتوفان مشتق میشوند. تعدادی از ایندولهای طبیعی عبارتند از تریپتامین سروتونین و NوN-دی متیل آمینها که تمام این ترکیبات آلکالوئیدهای روانگردان هستند. هسته ایندول در ترکیبات دارویی مهمی وجود دارد مانند سوماتریپتان که در درمان میگرن به کار میرود و اوندانسترون که در درمان استفراغ ناشی از شیمی درمانی سرطان بکار میرود. ایندول یک جامد بلوری فرار با نقطه ذوب ۵۲ و بوی نافذ میباشد و انرژی تشدید قابل ملاحظهای دارد لیکن استقرار پیوند در حلقه پنج عضوی آن کمی بیشتر از پیرول است.
ایندول | |
---|---|
Indole | |
دیگر نامها 23-Benzopyrrole ketole | |
شناساگرها | |
شماره ثبت سیایاس | ۱۲۰-۷۲-۹ |
پابکم | 798 |
کماسپایدر | 776 |
UNII | 8724FJW4M5 |
KEGG | C00463 |
ChEBI | CHEBI:16881 |
ChEMBL | CHEMBL۱۵۸۴۴ |
شمارهٔ آرتیئیسیاس | NL2450000 |
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
SMILES
| |
| |
خصوصیات | |
فرمول مولکولی | C8H7N |
جرم مولی | 117.15 g/mol |
شکل ظاهری | White solid |
چگالی | 1.1747 g/cm3 solid |
دمای ذوب | ۵۲–۵۴ °C |
دمای جوش | ۲۵۳–۲۵۴°C (526 K) |
انحلالپذیری در آب | 0.19 g/100 ml (20 °C) Soluble in hot water |
اسیدی (pKa) | 16.2 (21.0 in دیمتیل سولفواکسید) |
خاصیت بازی (pKb) | 17.6 |
ساختار | |
ساختار بلوری | Pna21 |
شکل مولکولی | Planar |
گشتاور دوقطبی | 2.11 D in بنزن |
خطرات | |
MSDS | |
R/S statement | R: 21/22-37/38-41-50/53 S: 26-36/37/39-60-61 |
نقطه اشتعال | |
ترکیبات مرتبط | |
مرتبط با پیوند آروماتیک | بنزن بنزوفوران کربازول بتا-کربولین indene ایندولین isatin methylindole oxindole پیرول اسکاتول |
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
(بررسی) (چیست: / ؟) | |
Infobox references | |
|
ساختار شیمیایی
ایندولها دارای یک حلقه آروماتیک در ساختارشان میباشند که این حلقه آروماتیک از طریق رزونانس ایجاد پایداری میکند . ایندولها در بسیاری از ساختارهای شیمی آلی وجود دارند .