سری 2C

۲سی (به انگلیسی: 2C) به گروهی از فنتیل‌آمین‌های روان‌گردان گفته می‌شود که در موقعیت ۲ و ۵ حلقه بنزن آنها، گروه متوکسی قرار دارد.[1] بیشتر این ترکیبات در موقعیت ۴ حلقه بنزنشان یک اتم یا مولکول چربی‌دوست نیز وجود دارد که باعث قوی و طویل شدن مدت اثرشان در بدن و سوخت‌وساز می‌شود.[2] بسیاری از 2Cهای شناخته شده کنونی نخسین بار توسط الکساندر شولگین در دهه‌های ۱۹۷۰ و ۱۹۸۰ میلادی سنتز شدند و در کتاب پیهکال PIHKAL منتشر شدند. شولگین همچنین کلمه 2C به عنوان سرواژه وجود دو اتم کربن در فاصله حلقه بنزن و گروه آمین برگزید.[3]

ساختار کلی اعضای سری 2C که با تغییر در زنجیره جانبی(R3 و R4) ترکیبات مختلف پدید می آیند.
اطلاعات بیشتر: سایکو اکتیو
اطلاعات بیشتر: روان‌گردان

اعضای سری 2C
نامگذاری R3 R4 ساختار دو بعدی ساختار سه بعدی
2C-B H Br
2C-Bn H CH2C6H5
2C-Bu H CH2CH2CH2CH3
2C-C H Cl
2C-C-3 [4] Cl Cl
2C-CN H C≡N
2C-CP H C3H5
2C-D H CH3
2C-E H CH2CH3
2C-EF H CH2CH2F
2C-F H F
2C-G CH3 CH3
2C-G-1 CH2
2C-G-2 (CH2)2
2C-G-3 (CH2)3
2C-G-4 (CH2)4
2C-G-5 (CH2)5
2C-G-6 (CH2)6
2C-G-N (CH)4
2C-H H H
2C-I H I
2C-iP H CH(CH3)2
2C-N H NO2
2C-NH2 H NH2
2C-PYR H پیرولیدین
2C-PIP H Piperidine
2C-O H OCH3
2C-O-4 H OCH(CH3)2
2C-MOM [5] H CH2OCH3
2C-P H CH2CH2CH3
2C-Ph H C6H5
2C-Se H Se CH3
2C-T H SCH3
2C-T-2 H SCH2CH3
2C-T-3[6]
2C-T-4 H SCH(CH3)2
2C-T-5[6]
2C-T-6[6]
2C-T-7 H S(CH2)2CH3
2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2
2C-T-9[6]
2C-T-10[6]
2C-T-11[6]
2C-T-12[6]
2C-T-13 H S(CH2)2OCH3
2C-T-14[7]
2C-T-15 H SCH(CH2)2
2C-T-16 [8] H SCH2CH=CH2
2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3
2C-T-18[7]
2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3
2C-T-21 H S(CH2)2F
2C-T-21.5[7]
2C-T-22[7]
2C-T-23[7]
2C-T-24[7]
2C-T-25[7]
2C-T-27[7]
2C-T-28[7]
2C-T-30[7]
2C-T-31[7]
2C-T-32[7]
2C-T-33[7]
2C-DFM [9]:770 H CHF2
2C-TFM H CF3
2C-TFE H CH2CF3
2C-YN H C≡CH
2C-V H CH=CH2
2C-AL H CH2CH=CH2

جستارهای وابسته

منابع
  1. Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
  2. Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
  3. Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann (September 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628
  4. Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062
  5. Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265
  6. "Shulgin's Sulfur Symphony – Part I". countyourculture. 15 January 2011. Archived from the original on 19 September 2019. Retrieved 7 April 2020.
  7. "Shulgin's Sulfur Symphony – Part I". countyourculture. 15 January 2011. Archived from the original on 19 September 2019. Retrieved 7 April 2020.
  8. Daniel Trachsel (2003). "Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines)". Helvetica Chimica Acta. 86 (7): 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210.
  9. Daniel Trachsel; David Lehmann & Christoph Enzensperger (2013). Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.