نیتروگلیسرین

نیتروگلیسرین (به انگلیسی: NITROGLYCERIN) همچنین به عنوان (به انگلیسی: trinitroglycerin) یا TNG نیز شناخته می‌شود. روغنی سنگین و بی بو .دارویی با رده درمانی گشاد کننده عروقی بوده و نیز نام یک ماده منفجره می‌باشد. این ماده به شکل‌های دارویی قرص، برچسب پوستی، افشانه در بازار موجود است.از نیتریک اسید و گلیسیرین درست می‌شود.

گروه دارویی: نیترات

نیتروگلیسرین
نام‌گذاری آیوپاک 12،3-Trinitroxypropane
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی 23-Bis(nitrooxy)propyl nitrate
دیگر نام‌ها 13-Dinitrooxypropan-2-yl nitrate Propane-12،3-triyl trinitrate
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	55-63-0
پاب‌کم	4510
کم‌اسپایدر	4354
UNII	G59M7S0WS3
شمارهٔ ئی‌سی	200-240-8
شمارهٔ یواِن	0143 0144 1204 3064 3319
دراگ‌بانک	DB00727
KEGG	D00515
MeSH	Nitroglycerin
ChEBI	CHEBI:28787
ChEMBL	CHEMBL730
کد اِی‌تی‌سی	C01DA02,C05AE01 (WHO)‎
مرجع بیلشتین	1802063
مرجع جی‌ملین	165859
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1 Image 2
SMILES o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 Key: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
خصوصیات
فرمول مولکولی	C 3H 5N 3O 9
جرم مولی	227.0865 g mol^-1
شکل ظاهری	Colorless liquid
چگالی	1.6 g cm^-3 (at 15 °C)
دمای ذوب	۱۴ درجه سلسیوس (۵۷ درجه فارنهایت؛ ۲۸۷ کلوین)
log P	2.154
ساختار
موقعیت هندسی	Tetragonal at C1 C2 and C3 Trigonal planar at N7 N8 and N9
شکل مولکولی	Tetrahedral at C1 C2 and C3 Dihedral at N7 N8 and N9
ترموشیمی
آنتالپی استاندارد تشکیل ΔfH^o298	-370 kJ mol^-1
Std enthalpy of combustion ΔcH^o298	-1.529 MJ mol^-1
داروشناسی
فراهمی زیستی	<1%
Routes of administration	Intravenous Oral Sublingual Topical Transdermal
دگرگشت	Hepatic
Elimination half-life	3 min
Legal status	Pharmacist Only (S3)(AU)
رده‌بندی داروهای بارداری
Explosive data
Shock sensitivity	high
حساسیت اصطکاک	high
سرعت انفجار	7700 m s^-1
هم‌ارز تی‌ان‌تی	1.50
خطرات
شاخص ئی‌یو	603-034-00-X
طبقه‌بندی ئی‌یو	E (Explosive) T+ N
کدهای ایمنی	R۳, R26/27/28, R33, R51/53
شماره‌های نگهداری	(S1/2), S۳۳, S۳۵, S36/37, S45, S61
لوزی آتش	3 3 4
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
(بررسی) (چیست: /؟)
Infobox references

موارد مصرف

نیتروگلیسرین در آنژین صدری تجویز می‌شود.

1. تخفیف یک آنژین صدری با مصرف دارو و پس از شروع درد
2. جلوگیری از حمله قلبی با مصرف دارو و درست پیش از بروز حمله
3. کاهش تعداد حملات با مصرف دائمی و منظم دارو. قرص‌های زیر زبانی نیتروگلیسیرین، قرص‌هایی که در دهان بین لب یا گونه و لثه‌های فوقانی گذاشته می‌شوند، یا افشانه آئروسل که در زیر زبان زده می‌شود، همگی حملات آنژینی را تخفیف داده یا از آن‌ها جلوگیری می‌کنند.
4. کنترل فشار خون
5. درمان نارسایی قلبی
6. افزایش پرفیوژن شریان‌های کرونری و کاهش درد قفسه سینه در آنژین و سکته قلبی
7. کاهش پیش بار در ادم حاد ریوی

موارد منع مصرف

1. فشار خون سیستول کمتر از 90
2. مصرف سیلدنافیل (ویاگرا) یا مشابه آن در 24-48 ساعت گذشته
3. ضربه سر اخیر مانند بیمارانی که دچار ضربه به سر شده اند
4. مصرف 3 دوز نیتروگلیسیرین از قبل

موارد احتیاط

در بیماران ضربه مغزی، افزایش فشار داخل جمجمه و شوک با احتیاط مصرف شود.

مکانیسم اثر

این دارو از طریق گشاد نمودن عروق کرونر قلب عمل می‌کند؛ به همین علت آن را یک داروی ضد آنژین می‌نامند.

گشادکننده عروق محیطی و عروق کرونر با اثرات ضد آنژین، ضد ایسکمی، ضد فشارخون کاهش پیش بار و پس بار قلب، کاهش نیاز اکسیژن میوکارد و در نتیجه کاهش بار کاری قلب.

عوارض جانبی

تاری دید، خشکی دهان، سردرد شدید، یا بثورات جلدی. علایم مسمومیت در اثر مصرف بیش از حد نیتروگلیسرین عبارتند از: کبودی لب‌ها، بستر ناخن‌ها، و کف دست‌ها؛ سرگیجه شدید؛ احساس فشار در سر و سر درد شدید؛ مشکل در تنفس؛ خستگی شدید؛ ضربان قلب تند؛ تب؛ و تشنج. برخی از مصرف کنندگان نیتروگلیسرین همچنین ممکن است دچار سردرد خفیف یا شدید، برافروختگی صورت و گردن و تهوع شوند. با استفاده مداوم از دارو، سردرد معمولاً طی چند روز یا هفته رفع خواهد شد. این سردردها را می‌توان با مسکن‌های معمولی تسکین داد.

انفجار

نیتروگلیسیرین و هر رقیق‌کننده مطمئناً می‌توانند سوختگی داشته باشند. قدرت انفجاری نیتروگلیسیرین ناشی از انفجار است: انرژی حاصل از تجزیه اولیه موجب فشار قوی است که مواد سوخت اطراف آن را منفجر می‌کند. این موج شوک خودکشی است که از طریق مواد منفجره 30 برابر سرعت صدای پخش شده به عنوان یک تجزیه‌کننده تقریباً فوری از طریق سوخت به یک گاز سفید گرم تبدیل می‌شود. انفجار نیتروگلیسیرین تولید گازهایی را می‌کند که بیش از 1200 بار حجم اولیه را در دمای اتاق و فشار عادی اتاق اشغال می‌کند. گرما آزاد شده، دما را به حدود 5000 درجه سانتیگراد افزایش می‌دهد (9000 درجه فارنهایت). این کاملاً با تخریب متفاوت است که تنها صرفه جویی در دسترس بودن سوخت صرف نظر از فشار یا شوک است. تجزیه این امر موجب نسبت بسیار بالایی نسبت به انرژی مولکول‌های گاز شده در مقایسه با سایر مواد منفجره شده‌است و این یکی از داغترین مواد منفجره انفجاری است.

نرخ تولید جنگی

مقادیر زیادی نیتروگلیسیرین در طول جنگ جهانی اول و جنگ جهانی دوم برای استفاده به عنوان سوخت‌های نظامی و در کارهای مهندسی نظامی تولید شد. در طول جنگ جهانی اول، کارخانه HM، Gretna، بزرگترین کارخانه سوختگیری در بریتانیا، حدود 800 تن ردپای کوردی در هفته تولید کرد. این مقدار نیاز به حداقل 336 تن نیتروگلیسیرین در هفته (با فرض عدم تلفات در تولید). نیروی دریایی سلطنتی کارخانه خود را در کارخانه نیروی دریایی سلطنتی، Holton Heath در Dorset انگلستان داشت. یک کارخانه بزرگ کوردیت در کانادا در طول جنگ جهانی اول ساخته شده بود. کارخانه کوردیتی کانادا در نوبل، انتاریو، برای تولید 1.500.000 پوند (680 تن) کوردیت در هر ماه ساخته شد و نیاز به حدود 286 تن نیتروگلیسیرین در هر ماه داشت.

جستارهای وابسته

• آنژین صدری

منابع

• https://en.wikipedia.org/wiki/Nitroglycerin
• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷