استیلن

استیلن یا اتین، کوچک‌ترین عضو خانوادهٔ آلکینهای هیدروکربنی است که از دو اتم هیدروژن و دو اتم کربن که با هم پیوند سه‌گانه دارند ساخته شده‌است. به خاطر وجود این پیوند سه‌گانه، استیلن جزو مواد شیمیایی اشباع نشده (سیر نشده) شناخته می‌شود.

Acetylene
نام‌گذاری آیوپاک Acetylene
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی Ethyne[1]
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۷۴–۸۶-۲
کم‌اسپایدر	۶۰۸۶
UNII	OC7TV75O83
شمارهٔ یواِن	1001 (dissolved) 3138 (in mixture with اتیلن and پروپیلن)
KEGG	C01548
ChEBI	CHEBI:27518
ChEMBL	CHEMBL۱۱۶۳۳۶
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES C#C
InChI InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H Key: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H2/c1-2/h1-2H Key: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY
خصوصیات
فرمول مولکولی	C2H۲
جرم مولی	۲۶٫۰۴ g mol^−1
چگالی	1.097 kg m^-3
دمای ذوب	−80.8 °C, 192.4 K, −113.4 °F
دمای جوش	−۸۴ درجه سلسیوس (−۱۱۹ درجه فارنهایت؛ ۱۸۹ کلوین)
اسیدی (pKa)	25
ساختار
شکل مولکولی	Linear
ترموشیمی
آنتروپی مولار استاندارد S^o298	201 J·mol^-1·K^-1
آنتالپی استاندارد تشکیل ΔfH^o298	+226.88 kJ/mol
خطرات
لوزی آتش	Error: imagemap_invalid_title
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
(بررسی) (چیست: /؟)
Infobox references

"استیلن در صنعت از اهمیت ویژه‌ای برخوردار است". به عنوان ماده اولیه و پیش ماده در سنتز و تهیه مواد شیمیایی مختلف مورد نیاز می‌باشد. از این رو، روشهای صنعتی زیادی برای تولید انبوه این ماده ابداع شده است. این ماده قابل نگهداری و قابل حمل است.

روش‌های صنعتی فرآوری استیلن

کاربید کلسیم از واکنش آهک و زغال کک در دمای بالا (با استفاده از کوره‌های الکتریکی) تهیه می‌شود.

CaO + 3C → C2Ca + H۲O → H-C≡C-H

از اکسید شدن جزئی و محدود متان در دمای بالا نیز استیلن در اشل صنعتی تولید می‌شود. با این روش صنعتی، ضمن این که استیلن سنتز می‌شود، گازهای با ارزش هیدروژن و منوکسید کربن نیز تولید می‌شود که اهمیت سنتزی فراوان دارد (به عنوان مثال در سنتز متانول مورد استفاده قرار می‌گیرند).

۶CH4 + O۲ → ۲CO + 10H۲ + ۲H-C≡C-H

از اکسید شدن متان در دمای حدود ۱۵۰۰ درجه سانتی‌گراد و در مدت زمان بسیار کوتاه ۰٫۱ ثانیه نیز استیلن و هیدروژن تولید می‌گردد. ۲CH۴ → H-C≡C-H + ۳H۲ در حال حاضر روش مرسوم تولید استیلن، تماس کاربید کلسیم با آب است. CaC2 + 2 H۲O → Ca(OH)2 + H-C≡C-H + Heat این کاردر ژنراتورهای مخصوصی انجام می‌گیرد. شایان ذکراست که دمای شعله استیلن نسبت به اتیلن واتان بالاتر است به همین علت از استیلن درصنایع جوشکاری استفاده می‌شود. استیلن به سه دسته حقیقی/نیمه حقیقی وغیر حقیقی دسته‌بندی میشوندوهمچنین خاصیت اسیدی استیلن نسبت به اتیلن واتان بیشتربوده وخاصیت الکترون خواهی بالاتری دارد.

منابع

1. Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals, IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry

• بخش اوّل از ویکی‌پدیای انگلیسی