سیکلوپروپنون

سیکلوپروپنون
	نام‌گذاری آیوپاک 2-Cyclopropen-1-one
	دیگر نام‌ها Cyclopropenone Cyclopropene-3-one
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	2961-80-0
پاب‌کم	137779
کم‌اسپایدر	121433
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES c1cc1=O ;
	InChI InChI=1S/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H; Key: GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H; Key: GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYAI ;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C3H2O
جرم مولی	۵۴٫۰۵ g mol−1
شکل ظاهری	colorless liquid
دمای ذوب	−29 to −28 °C
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

سیکلوپرونون (به انگلیسی: Cyclopropenone) یک ترکیب آلی با فرمول مولکولی C_۳H_۲O است که از یک چارچوب کربن سیکلوپروپن که حاوی یک گروه عاملی کتون و یک پیوند دوگانه است. این ترکیب که از لحاظ ظاهری مایعی بی‌رنگ و فرار است، در نزدیکی دمای اتاق به جوش می‌آید.[1] چنان‌چه سیکلوپروپونون به‌مدت طولانی در دمای اتاق نگه داشته شود، شروع به پلیمره شدن می‌نماید.[2] از نظر خاصیت شیمیایی، قطبش شدید گروه کربونیل موجب ایجاد بار منفی بر روی اکسیژن و بار مثبت بر روی اتم کربن گروه عاملی کتون که در حلقه پروپان حضور دارد، می‌شود. این جدایی بار سبب ایجاد خصلت آروماتیک در حلقه سیکلوپروپن می‌شود.[3] [4]

ساختارهای رزونانس اصلی سیکلوپروپنون

منابع

R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org. Synth. 1977, vol. 57, pp. 41. doi:10.15227/orgsyn.057.0041
Breslow, Ronald; Oda, Masaji (1972-06-01). "Isolation and characterization of pure cyclopropenone". Journal of the American Chemical Society. 94 (13): 4787–4788. doi:10.1021/ja00768a089. ISSN 0002-7863.
"Experiments show cyclopropenone is aromatic". Chem. Eng. News. 61 (38): 33. 1983. doi:10.1021/cen-v061n038.p033.
Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). "Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers". J. Org. Chem. 76 (15): 5689–5696. doi:10.1021/jo101108f.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org. Synth. 1977, vol. 57, pp. 41. doi:10.15227/orgsyn.057.0041

[2] Breslow, Ronald; Oda, Masaji (1972-06-01). "Isolation and characterization of pure cyclopropenone". Journal of the American Chemical Society. 94 (13): 4787–4788. doi:10.1021/ja00768a089. ISSN 0002-7863.

[3] "Experiments show cyclopropenone is aromatic". Chem. Eng. News. 61 (38): 33. 1983. doi:10.1021/cen-v061n038.p033.

[4] Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). "Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers". J. Org. Chem. 76 (15): 5689–5696. doi:10.1021/jo101108f.