اوکالیپتول

اوکالیپتول (به انگلیسی: Eucalyptol) یا سینه اُل با فرمول شیمیایی C_۱۰H_۱۸O یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۲۷۵۸ است. که جرم مولی آن 154.249 g/mol است. برای این ترکیب آلیِ طبیعیِ مایع و بدون رنگ نام‌های گوناگون دیگری نیز موجود است مانند:

• 1,8 Cineol
• Cineole 1,8
• Cajeputol
• 1,8-Epoxy-p-menthan
• Oxido-p-menthane
• Eucalyptole
• Trimethyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octane
• Limonen-1,8-oxid

Eucalyptol
نام‌گذاری آیوپاک 133-trimethyl- 2-oxabicyclo[222]octane
دیگر نام‌ها 133-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane 18-Cineole 18-Epoxy-p-menthane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	470-82-6
پاب‌کم	2758
کم‌اسپایدر	2656
UNII	RV6J6604TK
دراگ‌بانک	DB03852
KEGG	D04115
ChEMBL	CHEMBL485259
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O2C1(CCC(CC1)C2(C)C)C
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3 Key: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3 Key: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY
خصوصیات
فرمول مولکولی	C10H18O
جرم مولی	154.249 g/mol
چگالی	0.9225 g/cm^3
دمای ذوب	1.5 °C (274.6 K)
دمای جوش	176–177 °C (449–450 K)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
(بررسی) (چیست: /؟)
Infobox references

توجه کنید که روغن اوکالیپتوس که یک نام عمومی برای تمام روغن‌هایی ست که از اوکالیپتوس گرفته می‌شود را نباید با این ترکیب شیمیای که نام اوکالیپتول دارد اشتباه گرفت.

ترکیبات

اوکالیپتول تا 90 درصد از اسانسِ گونه‌های ویژه‌ای از روغن اوکالیپتوس تشکیل شده و به همین جهت نیز اوکالیپتول نامیده می‌شود. اوکالیپتول را با خلوص 99.6 تا 99.8 درصد از تقطیر جز به جز روغن اوکالیپتوس بدست میآورند.

این ماده را می‌توان همچنین در درختِ کافور, برگِ خشک کرده برگِ بو, بوته چای, برنجاسف, ریحانِ شیرین, درمنه, رزماری (رومارَن یا اکلیل کوهی), مریمِ گلی, شاه دانه ساتیوا و دیگر گیاهان برگ دار دارای بوی تند یافت.

با وجود اینکه اوکالیپتول را می‌توان به عنوان خوش طعم‌کننده و به عنوان داروی گیاهی به مقدار خیلی کم استفاده کرد, اما باید دانست که مانند بسیاری از روغن‌های معطر دیگر اگراوکالیپتول بیش از اندازه استفاده شود, سَمی است[1].

تأثیرهای فارماکولوژیکی

سینه اُل 1,8 در شش‌ها و سینوس‌های آدمی فرایند خلط آوری راباعث می‌شود و اثر باکتری کُشی دارد. با دادن سینه اُل خالص به بیماران آسم ( با کنترل یک پزشک) می‌توان کارکرد شش‌ها را بهبود بخشید[2]. باید افزود که سینه اُل تنها درموارد ویژه‌ای حتی یک جایگزین برای داروهای کورتیکوستروییدی است. شایان ذکر است که از سینه اُل می‌توان به روش بخوردادن موضعی و با اثرات جانبی بسیار کم سود جست. همچنین در درمان بیماری مزمن انسدادی ریه موسوم به سی اُ پی دی سینه اُل خالص به عنوان یک داروی اضافی در کنار روش‌های درمانی استاندارتحت شرایطی کارکرد شش‌ها را بهینه می‌کند و به این روش تشدید بیماری را مانع می‌شود[3].

روش‌های استعمال

این دارو را می‌توان به صورت قرص‌های خوراکی استفاده کرد. در این صورت این قرص در دستگاه گوارش فقط در روده باریک است که شروع به حل و سپس جذب شدن می‌کند.

سینه اُل را می‌توان همچنین به صورت بخور یا به روش دم کرده برای درمان استفاده کرد.

آثار جانبی

مصرف سینه اُل 1,8خوراکی می‌تواند مدفوع را شل و مایع کند و یک احساس تهوع نه چندان شدید ایجاد کند. آثار جانبی نامیده شده فقط در صورت استفاده خوراکی سینه اُل به وجود می آیند. جدای از این موارد گاهی بخصوص کودکان عکس‌العمل‌های آلرژیکی به مصرف سینه اُل نشان داده‌اند.

تحقیقات علمی

• در سال 2004 در تحقیقات علمی ثابت شد که اوکالیپتول یک داروی مؤثر برای درمان بیماری راینو سینوزیت است. بیماران تحت درمان از کم شدن سردرد سینوزیتی, سر دردهای ناحیه پیشانی, حساسیت فشار در نقاط عصب سه قلو, همچنین بهبود وضعیت کلی و حل مشکل مسدودیت دماغ و آبریزش راینو سینوزیتی گزارش داده‌اند. در این آزمایش‌ها آثار جانبی مداوا به وسیله اوکالیپتول بسیار ناچیز گزارش داده شده‌است[4][5].
• در سال 2003 درتحقیقات علمی ثابت شد که اوکالیپتول درترشحات مخاطی بسیار شدید و همچنین در آسم کنترل‌کننده مفیدِ راه‌های هوایی تنفسی است. همچنین در تحقیقات پیشتر محققان ثابت کردند که اَکالیپتول متابولیسم آراشیدونیک و همچنین تولید سیتوکین را در مونوسیت آدمی سرکوب می‌کند.[6]

نام‌های تجارتی

به عنوان سینه اُل خالص

Soledum

به عنوان سینه اُل ترکیب شده با مواد دیگر:

GeloMyrtol (D), Rowachol (D, A), Rowatinex (D, A), Transpulmin

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

1. "Material Safety Data Sheet - Cineole MSDS". 2012-09-27. Archived from the original on 29 August 2012. Retrieved 2016-01-03.
2. "Cineol". Rote Liste online. 2009-10-01. Archived from the original on 4 March 2016. Retrieved 2016-01-03.
3. Worth, Heinrich (2009-07-22). "Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: A placebo-controlled double-blind trial". PMC US National Library of Medicine National Institutes of Health. Retrieved 2016-01-03. line feed character in |website= at position 37 (help)
4. Wolfgang Kehrl MD*, Uwe Sonnemann MD and Uwe Dethlefsen PhD (2009-01-03). "Therapy for Acute Nonpurulent Rhinosinusitis With Cineole: Results of a Double-Blind, Randomized, Placebo-Controlled Trial". the laryngoscope. Retrieved 2016-01-03.
5. Juergens UR, Stöber M, Vetter H. (1998-11-17). "Inhibition of cytokine production and arachidonic acid metabolism by eucalyptol (1.8-cineole) in human blood monocytes in vitro". PubMed US National Library of Medicine National Institutes of Health. Retrieved 2016-01-03.
6. U.R.JUERGENS,U.DETHLEFSEN,G.STEINKAMP,A.GILLISSEN,R.REPGES AND H.VETTER (2003). "Anti-in£ammatory activity of1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial" (PDF). Archived from the original (PDF) on 4 March 2016. Retrieved 2016-01-03. line feed character in |last= at position 63 (help); line feed character in |title= at position 52 (help)

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.