سینامالدهید

سینامالدهید (به انگلیسی: Cinnamaldehyde) با فرمول شیمیایی C_۹H_۸O یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۶۳۷۵۱۱ است؛ که جرم مولی آن 132.16 g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، روغن زرد است. این ترکیب عامل بوی دارچین است.

Cinnamaldehyde
نام‌گذاری آیوپاک (2E)-3-phenylprop-2-enal
دیگر نام‌ها Cinnamic aldehyde; trans-cinnamaldehyde
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۰۴-۵۵-۲
پاب‌کم	۶۳۷۵۱۱
کم‌اسپایدر	۵۵۳۱۱۷
UNII	SR60A3XG0F
KEGG	C00903
ChEBI	CHEBI:16731
ChEMBL	CHEMBL۲۹۳۴۹۲
IUPHAR ligand	2423
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	GD6475000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES c1ccc(cc1)/C=C/C=O
InChI InChI=1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-۴+ Key: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N InChI=1/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-۴+ Key: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHBH
خصوصیات
فرمول مولکولی	C9H8O
جرم مولی	132.16 g/mol
شکل ظاهری	Yellow oil
چگالی	1.05 g/ml
دمای ذوب	−۷٫۵ °C
دمای جوش	۲۴۸ °C
انحلال‌پذیری در آب	Slightly Soluble
گرانروی	? پواز at ?°C
خطرات
MSDS	External MSDS
کدهای ایمنی	R۳۶ R۳۷ R۳۸
شماره‌های نگهداری	S26 S۳۶
لوزی آتش	Error: imagemap_invalid_title
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط	سینامیک اسید
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
(بررسی) (چیست: /؟)
Infobox references

کاربردها

سینامالدهید به عنوان طعم دهنده و عامل بوی دارچین در صنایع غذایی و عطرسازی مورد استفاده قرار می‌گیرد. همچنین بیش از نیمی از مواد موجود در پوسته درخت دارچین را نیز تشکیل می‌دهد. از سینامالدهید به عنوان قارچ کش در کشاورزی استفاده می‌شود. همچنین یک حشره‌کش مؤثر و دورکننده حیواناتی مثل سگ و گربه نیز هست.

استفاده دارویی

سینامالدهید باعث بهبود سلامت متابولیسم با تأثیر مستقیم روی آدیپوسیت‌ها و القای آن‌ها برای شروع سوختن انرژی از طریق فرایندی به نام ترموژنز می‌شود. همچنین دانشمندان مشاهده کردند که احتمالاً سینامالدهید از موش‌ها در مقابل چاقی و هیپرگلیسمی محافظت می‌کند، اما به مکانیسم‌های این اثرات به صورت دقیق دست نیافته‌اند. محققان در حال حاضر سینامالدهید را به عنوان یک داروی ضد چاقی بالقوه مورد بررسی قرار می‌دهند.

بیوسنتز

Pathway for the biosynthesis of trans-cinnamaldehyde.

سنتز سینامالدهید از دی‌آمینوسیون (به انگلیسی Deamination) ال_فنیل آلانین و تبدیل آن به سینامیک اسید توسط نوعی آنزیم به نام فنیل آلانین آمونیالیاز آغاز می‌شود. در مرحله دوم سینامیک اسید توسط نوعی آنزیم به سینامول-coa تبدیل می‌شود. در نهایت سینامول-coa توسط NADPH کاهش یافته و در اثر آنزیم CCR به سینامالدهید تبدیل می‌شود.

تولید

چندین روش آزمایشگاهی برای تولید سینامالدهید وجود دارد ولی در صنعت از تقطیر بخار حاصل از پوسته دارچین استفاده می‌شود. یکی از اولین روش‌های آزمایشگاهی تولید سینامالدهید تراکم آلدولی مخلوطی از بنزآلدهید و استالدهید است.

هشدارها

سینامالدهید به علت سمیت کم در کشاورزی مورد استفاده قرار می‌گیرد ولی می‌تواند باعث تحریک پوست شود. همچنین در افرادی که به دارچین حساسیت دارند می‌تواند سبب بروز حساسیت یا حتی شوک آنافیلاکسی شود.

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

ویکی‌پدیای انگلیسی https://en.wikipedia.org/wiki/Cinnamaldehyde

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.