فنول

فنول یکی از ترکیبات ساده آلی بوده که از اتصال یک گروه هیدروکسیل و یک حلقه بنزنی تشکیل می‌شود. فنول با فرمول(C_۶H_۵OH) با نام‌های هیدروکسی بنزن(hydroxyl benzene) و کربولیک اسید (carbolic acid) نیز شناخته می‌شود. فنول خالص جامدی سفید رنگ با دمای ذوب ‎۴۲°C یا ‎۱۰۸°F است. فنول به‌طور معمول قابل انحلال در آب می‌باشد و خاصیت اسیدی ضعیفی دارد (pK_a=۹٫۹). فنول به عنوان یک گند زدا استفاده می‌شود. فنول با غلظت بالا می‌تواند باعث سوختگی پوست شود. ترکیباتی که در آن بیش از یک گروه هیدروکسیل متصل به حلقه بنزن باشد را ترکیبات پلی هیدریک فنول(poly hydric phenols)می‌نامند. فنول یکی از ترکیبات مهم آلی مورد استفاده در صنعت است. فنول در بسیاری از صنایع به عنوان ماده اولیه کاربرد دارد. برخی از موادی که از این ماده تولید می‌شوند عبارتند از: نایلون، شوینده‌ها، افزودنی‌های بنزین، آسپرین، پلی اورتان، رنگها، علف کشها، نرم‌کننده‌ها، ضد اکسنده‌ها، روغن‌های روان‌کننده، قارچ کش‌ها.[1]

فنول
نام‌گذاری آیوپاک Hydroxybenzene
دیگر نام‌ها Carbolic Aciرمرمd Benzenol Phenylic Acid Hydroxybenzene Phenic acid Phenyl alcohocfde
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۰۸-۹۵-۲
کم‌اسپایدر	۹۷۱
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	SJ3325000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES Oc1ccccc1
InChI InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
خصوصیات
فرمول مولکولی	C6H6O۱
جرم مولی	۹۴٫۱۱ g mol^−1
شکل ظاهری	جامد کریستالی سفید رنگ
چگالی	1.07g/cm³
دمای ذوب	۴۰٫۵ درجه سلسیوس (۱۰۴٫۹ درجه فارنهایت؛ ۳۱۳٫۶ کلوین)
دمای جوش	۱۸۱٫۷ درجه سلسیوس (۳۵۹٫۱ درجه فارنهایت؛ ۴۵۴٫۸ کلوین)
اسیدی (pKa)	9.95
گشتاور دوقطبی	1.7 D
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو	سمی (T) Muta. Cat. 3 خورنده (C)
لوزی آتش	Error: imagemap_invalid_title COR
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط	تیوفنول
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

خواص فیزیکی

فنول‌ها مایع یا جامدهایی با دمای ذوب پایین هستند. دمای جوش آن‌ها به علت پیوند هیدروژنی، کاملاً بالاست. خود فنول(C_۶H_۵OH)احتمالاً به علت تشکیل پیوند هیدروژنی با آب، کمی در آن انحلال پذیر است (۹ گرم در ۱۰۰ گرم آب). بیشتر فنول‌های دیگر اساساً در آب انحلال ناپذیرند. فنول‌ها بی‌رنگ هستند مگر آنکه گروهی مولد رنگ وجود داشته باشد.[2]

اثرات فنول بر بدن انسان

در صورت تنفس یا خورده شدن این ماده توسط انسان این ماده وارد گردش خون خواهد شد و در صورت تماس با پوست کمتر وارد خون خواهد شد. قرار گرفتن در معرض فنول در کوتاه مدت می‌تواند باعث سوزش چشم‌ها و سر درد شود. افرادی که تماس پوستی با مقدار زیادی از فنول دارند، سوزش پوست، ضایعات کبدی، ادرار تیره و ضربان نامنظم قلب در آن‌ها مشاهده می‌شود. بلعیدن مقدار زیادی از فنول می‌تواند باعث سوختگی‌های داخلی و مرگ شود. اما فنول می‌تواند در علم پزشکی به عنوان یک ماده بی هوش‌کننده و همچنین یک ماده ضدعفونی‌کننده مورد استفاده قرار گیرد.[3]

منابع

1. Concise Encyclopedia of Chemistry (2004). McGraw-Hill.ISBN 0-07-143953-6
2. موریسون، رابرت تورنتون، رابرت نیلسون بوید. شیمی آلی ۲. تهران:نشر علوم دانشگاهی
3. «ATSDR - ToxFAQs™: Phenol». بایگانی‌شده از اصلی در ۴ ژوئیه ۲۰۱۰. دریافت‌شده در ۲۰ ژوئیه ۲۰۱۰.