کلرازپات

کلرازپات(به انگلیسی: Clorazepate) ، که با نام تجاری Tranxene و دیگر نام‌ها فروخته می‌شود، دارویی از دسته بنزودیازپین‌ها است. این ماده دارای خاصیت ضد اضطراب، ضد تشنج، آرام بخشی، خواب آوری و شل کننده عضلات اسکلتی است. کلرازپات بنزودیازپینی با مدت اثر بخشی غیر منتظره طولانی مدت است و عمدتاً به عنوان یک پیش دارو برای دسمتیل‌دیازپام است که به سرعت به عنوان یک متابولیت فعال تولید می‌شود. دسمتیل‌دیازپام مسئول بیشتر اثرات درمانی کلرازپات است. [1]

کلرازپات
نام‌گذاری آیوپاک
7-Chloro-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3-carboxylic acid
اطلاعات درمانی
نام تجاریTranxene, Tranxilium, Novo-Clopate
AHFS/دراگزmonograph
مدلاین پلاسa682052
ردهٔ بارداری
  • US: D (شواهد خطر وجود دارد)
    وضعیت قانونی
    روش مصرف داروخوراکی
    اطلاعات فارماکوکینتیک
    فراهمی زیستی۹۱٪
    سوخت و سازکبد
    نیمه‌عمر (داروشناسی)۴۸ ساعت
    دفعکلیه
    شناسه‌ها
    سی‌ای‌اس23887-31-2 Y
    57109-90-7 (نمک پتاسیم)
    ای‌تی‌سیN05BA05
    پاب‌کمCID: 2809
    IUPHAR/BPS7548
    دراگ‌بنکDB00628 Y
    کم‌اسپایدر2707 N
    UNIID51WO0G0L4 Y
    KEGGD00694 Y
    ChEMBLCHEMBL1201305 N
    مترادفsClorazepate dipotassium
    اطلاعات شیمیایی
    فرمول شیمیاییC16H11ClN2O3
    وزن مولکولی۳۱۴٫۷۳ g·mol−1
      (بررسی)

    در سال ۱۹۶۵ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۶۷ برای استفاده پزشکی تأیید شد.[2]

    شیمی

    کلرازپات به شکل نمک دی‌پتاسیم استفاده می‌شود. در بین بنزودیازپین‌ها به صورت غیرمعمول به راحتی در آب حل می‌شود.

    کلرازپات را می‌توان با سنتز ۲-آمینو-۵-کلرو بنزونیتریل با فنیل منیزیم برمید شروع کرد تا به ۲-آمینو-۵-کلربنزوفنونایمین تبدیل شود.[3][4][5] واکنش این ماده با آمینومالونیک استر، یک محصول هتروسیکل‌شده به نام، ۷-کلرو-۳٬۱-دی‌هیدرو-۳-کاربتوکسی-۵-فنیل-2 H- بنزودیازپین-۲-اون را به همراه دارد. سپس با آبکافت این محصول با استفاده از محلول الکلی پتاسیم هیدروکسید یک نمک دی‌پتاسیم از کلرازپات تشکیل می‌شود.

    منابع
    1. Ochs HR, Greenblatt DJ, Verburg-Ochs B, Locniskar A (October 1984). "Comparative single-dose kinetics of oxazolam, prazepam, and clorazepate: three precursors of desmethyldiazepam". J Clin Pharmacol. 24 (10): 446–51. doi:10.1002/j.1552-4604.1984.tb01817.x. PMID 6150943. Archived from the original on 2009-07-20. Retrieved 2009-05-31.
    2. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 536. ISBN 9783527607495.
    3. J. Schmitt, U.S. Patent ۳٬۵۱۶٬۹۸۸ (1970)
    4. J. Schmitt, DE 1518764 (1965)
    5. J. Schmitt, P. Comoy, M. Subsequent, G. Callet, I. Le Meur, T. Clim, M. Brunaud, J. Mereir, J. Salle, G. Siou, Chim. Ther., 4, 239 (1969)

    پیوند به بیرون
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.