ریفامپین
ریفامپین (rifampin) یا ریفامپیسین (Rifampicin) یک آنتی بیوتیک با قدرت کشتن باکتری‌ها (باکتریوسیدال) از گروه ریفامایسین (rifamycin) است. این دارو یک ترکیب نیمه صناعی است که از آمی کولاتوپسیس ریفامی سینیکا Amycolatopsis rifamycinica بدست می‌آید. در سال ۱۹۵۷ نمونه خاکی از جنگل‌های کاج واقع در استانهای جنوبی فرانسه برای آنالیز به آزمایشگاهی در شهر میلان در ایتالیا فرستاده شد و در آنجا پژوهشگران موفق به یافتن یک نوع باکتری جدید در آن نمونه شدند .این باکتری قدرت تولید موادی با عملکرد آنتی بیو تیکی را دارا بود. به دلیل علاقه گروه پژوهشگر به یک داستان جنایی فرانسوی به نام ریفی فی Rififi، نام این ترکیب ریفامایسین گذاشته شد. پس از دو سال تلاش برای تولید مولکول نیمه صناعی استوارتر، سرانجام در سال ۱۹۵۹ مولکولی با قدرت اثر بخشی بالا به نام ریفامپیسین تولید گردید.
 | |
|---|---|
 | |
| سامانه‌شناسی نام (آیوپاک) | |
| (7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate | |
| داده‌های بالینی | |
| نام تجاری | Rifadin |
| AHFS/دانشنامه دراگز | International Drug Names |
| مدلاین پلاس | a682403 |
| رده بارداری | ? |
| تجویز | Oral, IV |
| داده‌های فارماکوکینتیکی | |
| فراهمی زیستی | 90 to 95% |
| متابولیسم | Hepatic and intestinal wall |
| نیمه‌عمر | 1.5 to 5 hours |
| دفع | 15 to 30% renal 60% faecal |
| شناسه | |
| شماره سی‌ای‌اس | 13292-46-1  |
| کد ATC | J04AB02 QJ54AB02 |
| پاب‌کم | CID 5360416 |
| IUPHAR ligand | 2765 |
| بانک‌دارو | DB01045 |
| کم‌اسپایدر | 4529237  |
| UNII | VJT6J7R4TR |
| KEGG | D00211 |
| ChEBI | CHEBI:28077 |
| ChEMBL | CHEMBL180 |
| NIAID ChemDB | AIDSNO:007228 |
| مترادفها | 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate |
| داده‌های شیمی | |
| فرمول | C43H58N4O12 |
| وزن مولکولی | 822.94 g/mol |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
| Physical data | |
| دمای ذوب | 183–188 °C (361–370 °F) |
| (what is this?) (verify) | |
موارد مصرف
در سال ۱۹۶۷ ریفامپیسین همراه با گروه دیگری از داروها ( ایزونیازید، اتامبوتول و پیرازین آمید استرپتومایسین) برای درمان سل توصیه شد. از آنجا که برای جلوگیری از ایجاد مقاومت در میکروب عامل سل، مصرف منظم ریفامپیسین به مدت چندین ماه به همراه سایر داروها ضروری است، گاه در رژیم‌های درمانی سل مصرف این دارو تحت نظارت مستقیم تیم بهداشتی صورت می‌گیرد.
این دارو را برای درمان عفونت‌هایی چون سل و جذام می‌توان بکار برد. برای جلوگیری از ایجاد مقاومت، در درمان جذام این دارو همواره به همراه داپسون dapsone و کلوفازمین clofazimine استفاده می‌شود.
- سایر باکتری ها
ریفامپیسین در درمان پیشگیرانه ( پروفیلاکتیک prophylactic ) در فردی که در معرض مننگوکوک قرار گرفته‌است بکار می‌رود.
- ویروس ها
مکانیسم اثر
ریفامپیسین RNA پلی مرآز وابسته به DNA و در نتیجه پروتیین‌سازی باکتری را مهار می‌کند. باکتری‌های مقاوم توان تولید RNA پلی مرآزهایی با تفاوت جزئی در زیر واحد بتا که توسط ریفامپیسین مهار نمی‌شوندرا دارند. در واقع با تأثیر بر زیرواحد B از RNA polymerase موجب مهار این آنزیم می‌شود
اثرات جانبی
آسیب کبدی ( هپاتوتوکسی سیتی hepatotoxicity) مهم‌ترین عارضه این داروست و از این رو افرادی که این دارو را دریافت می‌کنند پیوسته باید تحت آزمایش‌های مربوط به کارکرد کبد (liver function tests ) قرار گیرند. ریفامپیسین همچنین عوارضی چون تب، بثورات پوستی و مشکلات دستگاه گوارشی ایجاد می‌کند. این دارو ترشحات بدن مانند ادرار و اشک را به رنگ نارنجی یا قرمز در می‌آورد که گرچه خوش خیم است، ممکن است باعث ترس بیمار شود.
منابع
Wikipedia contributors, "Rifampicin," Wikipedia, The Free Encyclopedia, http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Rifampicin&oldid=325236530 (accessed December ۱۰، ۲۰۰۹).