گرپافلوکساسین

گرپافلوکساسین(به انگلیسی: Grepafloxacin) (با نام تجاری Raxar، توسط گلاسکو ولکام) یک ماده ضد باکتری فلوروکینولونی وسیع الطیف و خوراکی بود که برای درمان عفونت‌های باکتریایی مورد استفاده قرار می‌گرفت. گرپافلوکساسین به دلیل عوارض جانبی آن در طولانی شدن فاصله QT بر روی الکتروکاردیوگرام، منجر به مشکلات قلبی و ایست قلبی می‌شد و در سال ۱۹۹۹ از بازارها جمع آوری شد.[1] [2] [3]

گرپافلوکساسین

نام‌گذاری آیوپاک
(RS)-1-Cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
اطلاعات درمانی
AHFS/دراگز	Multum Consumer Information
اطلاعات فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی	۵۰٪
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس	۱۱۹۹۱۴-۶۰-۲
ای‌تی‌سی	J01MA11
پاب‌کم	CID: ۷۲۴۷۴
دراگ‌بنک	DB00365^ 
کم‌اسپایدر	۶۵۳۹۱
UNII	L1M1U2HC31
KEGG	C11368
ChEMBL	CHEMBL۵۸۳
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۹H۲۲F۱N۳O۳
وزن مولکولی	خطای عبارت: عملگر < دور از انتظار
شناسه شیمیایی بین‌المللی InChI=1S/C19H22FN3O3/c1-10-8-22(6-5-21-10)15-7-14-16(11(2)17(15)20)18(24)13(19(25)26)9-23(14)12-3-4-12/h7,9-10,12,21H,3-6,8H2,1-2H3,(H,۲۵٬۲۶) Key:AIJTTZAVMXIJGM-UHFFFAOYSA-N
(بررسی)

سنتز

سنتز گرپافلوکساسین:[4][5]

جستارهای وابسته

• کینولون‌ها

منابع

1. "Glaxo Wellcome voluntary withdrawn Raxar (Grepafloxacin)" (PDF). Retrieved 2014-10-12.
2. "Withdrawal of Product: RAXAR (grepafloxacin HCl) 600 mg Tablets, 400 mg Tablets, and 200 mg Tablets". U.S. Food and Drug Administration. Retrieved 2014-10-12.
3. Sprandel, KA.; Rodvold, KA. (2003). "Safety and tolerability of fluoroquinolones". Clin Cornerstone. Suppl 3: S29–36. doi:10.1016/s1098-3597(03)90027-5. PMID 14992418.
4. Hagen, S. E.; Domagala, J. M.; Heifetz, C. L.; Johnson, J. (1991). "Synthesis and biological activity of 5-alkyl-1,7,8-trisubstituted-6-fluoroquinoline-3-carboxylic acids". Journal of Medicinal Chemistry. 34 (3): 1155–61. doi:10.1021/jm00107a040. PMID 2002456.
5. WO 8906649; eidem, U.S. Patent ۴٬۹۲۰٬۱۲۰ (1989, 1990 both to Warner-Lambert).