پروکائین

پروکائین (انگلیسی: Procaine‎) یک بی‌حس‌کننده موضعی از دسته آمینواسترها است. کاربرد اولیه این ماده در کاهش درد ناشی از تزریق عضلانی پنی سیلین می‌باشد و در دندانپزشکی نیز کاربر دارد. این دارو نخستین بار در سال ۱۹۰۵ توسط شیمیدان آلمانی آلفرد آینهورن تولید شد. وی نام نووکائین که از دو عبارت nov- به معنی نو و -caine که نام متداول آلکالوئیدها می‌باشد، برای این دارو پیشنهاد کرد.

پروکائین

نام‌گذاری آیوپاک
2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate
اطلاعات درمانی
AHFS/دراگز	monograph
ردهٔ بارداری	AU: B2 US: C (احتمال خطر رد نشده‌است)
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴)
روش مصرف دارو	Parenteral
اطلاعات فارماکوکینتیک
فراهمی زیستی	n/a
سوخت و ساز	آبکافت به وسیله plasma esterases
نیمه‌عمر (داروشناسی)	۴۰–۸۴ ثانیه
دفع	کلیه
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس	۵۹-۴۶-۱
ای‌تی‌سی	N01BA02 C05AD05 (WHO)‎ S01HA05 (WHO)‎
پاب‌کم	CID: ۴۹۱۴
IUPHAR/BPS	۴۲۹۱
دراگ‌بنک	DB00721^ 
کم‌اسپایدر	۴۷۴۵
UNII	4Z8Y51M438
KEGG	D08422
ChEBI	CHEBI:۸۴۳۰
ChEMBL	CHEMBL۵۶۹
NIAID ChemDB	۰۱۹۱۳۶
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیایی	C13H20N2O۲
وزن مولکولی	خطای عبارت: عملگر < دور از انتظار
SMILES O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1
شناسه شیمیایی بین‌المللی InChI=1S/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3 Key:MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N
(این چیست؟)  (بررسی)

سنتز

این دارو به دو روش زیر سنتز می شود:[1][2]

منابع

1. Einhorn, A.; Fiedler, K.; Ladisch, C.; Uhlfelder, E. (1909). "Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester". Justus Liebig's Annalen der Chemie. 371 (2): 142. doi:10.1002/jlac.19093710204.
2. Alfred Einhorn, Höchst Ag U.S. Patent ۸۱۲٬۵۵۴ DE 179627 DE 194748

• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Procaine». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۳۱ مه ۲۰۱۸.

پیوند به بیرون

در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ پروکائین موجود است.