اوکسی متازولین

اوکسی متازولین یک آگونیست انتخابی آلفا-1 و آگونیست نسبی آلفا-2 بوده و به عنوان ضد احتقان موضعی به کار میرود. این دارو به شکل هیدروکلرید اوکسی متازولین و با نام‌های Afrin , Dristan , Nasivin , Nezeril و ... به فروش می‌رسد. اوکسی متازولین اغلب به شکل افشانه بینی عرضه می‌شود.

اوکسی متازولین


سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)- 2,4-dimethyl-6-tert-butyl-phenol
داده‌های بالینی
نام تجاری	Afrin, Ocuclear, Drixine
AHFS/دانشنامه دراگز	monograph
رده بارداری	C
Dependence liability	Moderate
تجویز	intranasal
داده‌های فارماکوکینتیکی
نیمه‌عمر	5-6 hours
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	1491-59-4^Y
کد ATC	R01AA05 R01AB07 (WHO)‎ (combinations), S01GA04 (WHO)‎
پاب‌کم	CID 4636
IUPHAR ligand	124
بانک‌دارو	DB00935
کم‌اسپایدر	4475^Y
UNII	8VLN5B44ZY^Y
KEGG	D08322^Y
ChEBI	CHEBI:7862^N
ChEMBL	CHEMBL762^Y
داده‌های شیمی
فرمول	C₁₆H₂₄N₂O
وزن مولکولی	260.375 g·mol⁻¹
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C16H24N2O/c1-10-8-13(16(3,4)5)15(19)11(2)12(10)9-14-17-6-7-18-14/h8,19H,6-7,9H2,1-5H3,(H,17,18)^Y Key:WYWIFABBXFUGLM-UHFFFAOYSA-N^Y
Physical data
دمای ذوب	301.5 °C (575 °F)
N(what is this?) (verify)

کاربرد بالینی

اوکسی متازولین به عنوان ضد احتقان بینی و به شکل داروی بدون نسخه (OTC) در دسترس است. این دارو همچنین به دلیل خواص تنگ‌کنندگی رگ ها، برای درمان خون دماغ (اپیستاکسی) و قرمزی چشم نیز به کار میرود.

مکانیسم اثر

اوکسی متازولین نوعی داروی مقلد سمپاتیک است که به‌طور انتخابی به عنوان آگونیست گیرنه آلفا-1 و به‌طور نسبی به عنوان آگونیست گیرنده آلفا-2 عمل می‌کند.

عوارض جانبی

احتقان برگشتی

در صورت مصرف بیش از سه روز احتمال بروز احتقان برگشتی (rebound rhinitis) و نیز رینیت دارویی (rhinitis medicamentosa) وجود دارد.

مصرف در بارداری

از نظر مصرف در دوره بارداری در گروه C قرار دارد که به این معناست که مطالعات کافی صورت نگرفته و نمیتوان بی‌خطر بودن آن را برای جنین تائید کرد.

شیمی

اوکسی متازولین طی کلرومتیلاسیون یک ترکیب به نام 6-tert-butyl-2,4-dimethylphenol و در ادامه، تغییرشکل مادهٔ کلرومتیلهٔ حاصله به نیتریل تولید می‌شود:

منابع

[1][2][3]

آدرنرژیک

لیگاند‌های گیرنده

گیرنده آدرنرژیک آلفا۱	آگنوسیت‌ها: 5-Fluoronorepinephrine • 6-Fluoronorepinephrine • Amidephrine • Anisodamine • Anisodine • سیرازولین • دیپی وفرین • دوپامین • افدرین • اپی‌نفرین (Adrenaline) • Etilefrine • Ethylnorepinephrine • ایندانیدین • Levonordefrin • متارامینول • Methoxamine • متیل‌دوپا • Midodrine • نفازولین • نوراپی‌نفرین (Noradrenaline) • اکتاپامین • اوکسی متازولین • فنیل افرین • فنیل پروپانول آمین • پسودوافدرین • Synephrine • تتراهیدروزولین آنتاگونیست‌ها: Abanoquil • Adimolol • Ajmalicine • Alfuzosin • آموسولالول • Arotinolol • Atiprosin • Benoxathian • بوفلومدیل • Bunazosin • کارودیلول • CI-926 • Corynanthine • Dapiprazole • DL-017 • Domesticine • Doxazosin • Eugenodilol • Fenspiride • GYKI-12,743 • GYKI-16,084 • Indoramin • Ketanserin • L-765,314 • Labetalol • Mephendioxan • Metazosin • موناتپیل • Moxisylyte (Thymoxamine) • Naftopidil • Nantenine • نلدازوسین • Nicergoline • نیگولدیپین • Pelanserin • Phendioxan • فنوکسی بنزامین • فنتولامین • پیپروکسان • پرازوسین • Quinazosin • Ritanserin • RS-97,078 • SGB-1,534 • Silodosin • SL-89.0591 • Spiperone • Talipexole • تامسولوسین • ترازوسین • Tibalosin • Tiodazosin • Tipentosin • تولازولین • Trimazosin • Upidosin • Urapidil • Zolertine * Note that many ضدافسردگی‌های سه حلقه‌ای, ضدافسردگی‌های سه حلقه‌ای, داروهای ضدروان‌پریشیs, ارگولینs, and some پیپرازینs like بوسپیرون, ترازودون, نفازودون, اتوپریدون, and mepiprazole all antagonize α₁-adrenergic receptors as well, which contributes to their side effects such as orthostatic hypotension.
گیرنده آدرنرژیک آلفا۲	آنتاگونیست‌ها: (R)-3-Nitrobiphenyline • 4-NEMD • 6-Fluoronorepinephrine • آمیتراز • Apraclonidine • بریمونیدین • کانابیوارین • کلونیدین • Detomidine • Dexmedetomidine • دی هیدروارگوتامین • دیپی وفرین • دوپامین • افدرین • ارگوتامین • اپی‌نفرین (آدرنالین) • Esproquin • Etilefrine • Ethylnorepinephrine • Guanabenz • Guanfacine • Guanoxabenz • Levonordefrin • Lofexidine • Medetomidine • متیل‌دوپا • میوازرول • نفازولین • نوراپی‌نفرین (Noradrenaline) • فنیل پروپانول آمین • پیپروکسان • پسودوافدرین • Rilmenidine • Romifidine • Talipexole • تتراهیدروزولین • تیزانیدین • تولونیدین • Urapidil • Xylazine • گزیلومتازولین آنتاگونیست‌ها: پیریمیدینیل پیپرازین • Adimolol • آپتازاپین • Atipamezole • BRL-44408 • بوفلومدیل • سیرازولین • افاروکسان • Esmirtazapine • Fenmetozole • Fluparoxan • GYKI-12,743 • GYKI-16,084 • Idazoxan • میانسرین • میرتازاپین • MK-912 • ان‌ای‌ان-۱۹۰ • الانزاپین • فنتولامین • فنوکسی بنزامین • پیپروکسان • Piribedil • Rauwolscine • Rotigotine • SB-269,970 • Setiptiline • اسپیروزاترین • Sunepitron • تولازولین • یوهمبین * بسیاری آنتی اپسیکوتیک‌ها و آزاپیرونها مانند بوسپیرون و جپیرون (آنتاگونیست کننده متابولیت پیریمیدینیل پیپرازین) گیرنده آدرنرژیک α_۲-.
گیرنده آدرنرژیک بتا	Agonists: 2-Fluoronorepinephrine • 5-Fluoronorepinephrine • Amibegron • Arbutamine • Arformoterol • Arotinolol • Bromoacetylalprenololmenthane • Bambuterol • Befunolol • Bitolterol • Broxaterol • بوفنین • Carbuterol • سیماترول • کلن‌بوترول • Denopamine • Deterenol • دیپی وفرین • Dobutamine • دوپامین • دوپکسامین • افدرین • اپی‌نفرین (Adrenaline) • Etafedrine • Etilefrine • Ethylnorepinephrine • Fenoterol • Formoterol • هگزوپرنالین • هیجنامین • Indacaterol • Isoetarine • ایزوپروترنول (Isoproterenol) • ایزوکسوپرین • Labetalol • Levonordefrin • Levosalbutamol • مابوترول • متوکسی فنامین • متیل‌دوپا • N-Isopropyloctopamine • نوراپی‌نفرین (Noradrenaline) • Orciprenaline • Oxyfedrine • فنیل پروپانول آمین • Pirbuterol • Prenalterol • راکتوپامین • Procaterol • پسودوافدرین • Reproterol • Rimiterol • ریتودرین • سالبوتامول (Albuterol) • سالمترول • Solabegron • تربوتالین • ترتوکوینول • Tulobuterol • Xamoterol • Zilpaterol • زینترول آنتاگونیست‌ها: اسبوتولول • Adaprolol • Adimolol • Afurolol • Alprenolol • Alprenoxime • آموسولالول • Ancarolol • Arnolol • Arotinolol • آتنولول • Befunolol • بتاکسولول • بوانتولول • بیزوپرولول • Bopindolol • Bormetolol • Bornaprolol • Brefonalol • Bucindolol • Bucumolol • Bufetolol • Buftiralol • Bufuralol • Bunitrolol • Bunolol • Bupranolol • Burocrolol • بوتاکسامین • Butidrine • Butofilolol • Capsinolol • Carazolol • Carpindolol • Carteolol • کارودیلول • Celiprolol • Cetamolol • Cicloprolol • Cinamolol • کلورانولو • سیانوپیندولول • Dalbraminol • پروپرانولول • Diacetolol • دی‌کلروایزوپرنالین • Dihydroalprenolol • Dilevalol • Diprafenone • Draquinolol • Dropranolol • Ecastolol • اپانولل • Ericolol • Ersentilide • آتنولول • اسمولول • Esprolol • Eugenodilol • Exaprolol • Falintolol • Flestolol • Flusoxolol • Hydroxycarteolol • Hydroxytertatolol • آی‌سی‌آی۱۱۸و ۵۵۱ • Idropranolol • Indenolol • Indopanolol • Iodocyanopindolol • Iprocrolol • Isoxaprolol • Isamoltane • Labetalol • Landiolol • Levobetaxolol • Levobunolol • Levocicloprolol • Levomoprolol • Medroxalol • مپیندولول • Metalol • Metipranolol • متوپرولول • Moprolol • نادولول • Nadoxolol • Nafetolol • Nebivolol • Neraminol • Nifenalol • Nipradilol • Oberadilol • Oxprenolol • پاکرینولول • Pafenolol • Pamatolol • Pargolol • Parodilol • Penbutolol • Penirolol • PhQA-33 • Pindolol • Pirepolol • Practolol • Primidolol • Procinolol • Pronethalol • پروپافنون • پروپرانولول • Ridazolol • Ronactolol • Soquinolol • سوتالول • Spirendolol • SR 59230A • Sulfinalol • TA-2005 • تالینولل • Tazolol • Teoprolol • Tertatolol • Terthianolol • Tienoxolol • Tilisolol • تیمولول • Tiprenolol • Tolamolol • Toliprolol • Tribendilol • Trigevolol • Xibenolol • Xipranolol

بازدارنده بازجذب نورپینفرین

Norepinephrine transporter

Selective norepinephrine reuptake inhibitors: آمدالین • اتوموکستین (Tomoxetine) • سیکلازیندول • دالدالین • Esreboxetine • لورتالامین • Mazindol • Nisoxetine • Reboxetine • تالوپرام • تالسوپرام • تاندامین • ویلوکسازین; Norepinephrine-dopamine reuptake inhibitors: Amineptine • بوپروپیون (Amfebutamone) • فنکامین • Fencamfamine • Lefetamine • Levophacetoperane • LR-5182 • Manifaxine • ریتالین • نومیفنسین • O-2172 • Radafaxine; Serotonin-norepinephrine reuptake inhibitors: Bicifadine • دزونلافاکسین • دولوکستین • اکلانامین • لوومیلناسیپران • میلناسیپران • سیبوترامین • ونلافاکسین; Serotonin-norepinephrine-dopamine reuptake inhibitors: Brasofensine • Diclofensine • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • JNJ-7925476 • JZ-IV-10 • Methylnaphthidate • Naphyrone • NS-2359 • PRC200-SS • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Tesofensine; Tricyclic antidepressants: آمی تریپتیلین • بوتریپتیلین • سیانوپرامین • کلومیپرامین • دسیپرامین • دوسولپین • دوکسپین • ایمی‌پرامین • Lofepramine • ملیتراسن • نورتریپتیلین • پروتریپتیلین • تریمیپرامین; Tetracyclic antidepressants: آموکساپین • ماپروتیلین • میانسرین • Oxaprotiline • Setiptiline; Others: کوکائین • CP-39,332 • EXP-561 • Fezolamine • نفازودون • Nefopam • Pridefrine • Tapentadol • ترامادول • زیپراسیدون

Vesicular monoamine transporter

ایبوگین • رزرپین • تترابنازین

آزادکننده‌های نورپینفرین

Morpholines: فن بوترازات • Morazone • Phendimetrazine • Phenmetrazine; Oxazolines: ۴-متیل‌آمینورکس • Aminorex • کلومینورکس • سیکلازودون • Fenozolone • Fluminorex • پمولین • Thozalinone; Phenethylamines (also amphetamines, cathinones, phentermines, etc): ۲-هیدروکسی فنتیلامین • 4-Chlorophenylisobutylamine • 4-Fluoroamphetamine • 4-Fluoromethamphetamine • 4-Methylamphetamine • 4-Methylmethamphetamine • Alfetamine • Amfecloral • Amfepentorex • Amfepramone • آمفتامین (دگزامفتامین, لووآمفتامین) • Amphetaminil • beta-Methylphenethylamine • Benzodioxolylbutanamine • Benzphetamine • Benzodioxolylhydroxybutanamine • Buphedrone • Butylone • کاتین • کاتینون • Clobenzorex • کلورترمین • D-Deprenyl • Dimethylamphetamine • Dimethylcathinone (Dimethylpropion, metamfepramone) • دی‌متوکسی‌آمفتامین • Dimethoxymethamphetamine • اتیل‌بنزودی‌اکسولیل‌بوتان‌آمین • افدرین • Ethcathinone • Ethylamphetamine • Ethylone • فامپروفازون • فنیتیلین • Fenproporex • Flephedrone • Fludorex • فورفنورکس • هوردنین • Indanylaminopropane • Indanylmethylaminopropane • سلژیلین (Selegiline) • Lisdexamfetamine • Lophophine • Methylbenzodioxolylbutanamine • Methylenedioxyamphetamine (Tenamfetamine) • Methylenedioxyethylamphetamine • اکستازی • Methylenedioxymethylphenethylamine • Methylenedioxyhydroxyamphetamine • Methylenedioxyphenethylamine • مفنورکس • مفدرون • مفنترمین • مت‌آمفتامین (مت‌آمفتامین, Levomethamphetamine) • Methcathinone • Methedrone • Methylone • Naphthylaminopropane • Ortetamine • Paredrine • Parabromoamphetamine • Parachloroamphetamine • Pentorex (Phenpentermine) • فنتیل‌آمین • فولدرین • فن پرومتامین • Phentermine • فنیل پروپانول آمین • Paraiodoamphetamine • پرنیلامین • پروپیل آمفتامین • پسودوافدرین • Tiflorex • تیرامین • گزیلوپروپامین • زیلوفورامین; Piperazines: 2,5-Dimethoxy-4-bromobenzylpiperazine • Benzylpiperazine • Methylbenzylpiperazine • Metachlorophenylpiperazine • Methylenedioxybenzylpiperazine • Methoxyphenylpiperazine • Parafluorophenylpiperazine; Others: 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene • 2-Aminoindane • 2-Aminotetralin • 2-Benzylpiperidine • 4-Benzylpiperidine • 5-Iodo-2-aminoindane • Clofenciclan • سیکلوپنتامین • Cypenamine • Cyprodenate • Feprosidnine • Gilutensin • هپتامینول • هگزاسیکلونات • Indanorex • Isometheptene • Methylhexanamine • Octodrine • Phthalimidopropiophenone • Propylhexedrine (Levopropylhexedrine) • Tuaminoheptane

مهارکننده آنزیم

فراگشت

فنیل آلانین هیدروکسیلاز	3,4-Dihydroxystyrene
Tyrosine_hydroxylase	مونویدوتیروزین • آکوایامیسین • بولبوکاپنین • Metirosine • اودنون
Aromatic L-amino acid decarboxylase	Benserazide • کاربی‌دوپا • ژنیستئین • متیل‌دوپا
Dopamine-beta-hydroxylase	Bupicomide • Disulfiram • Dopastin • فوساریک اسید • نپیکاستات • اسید فنوپیکولینیک • تروپولون
فنیل‌اتانول‌آمین ان-متیل‌ترانسفراز	CGS-19281A • SKF-64139 • SKF-7698

فروگشت

مونو آمین

Nonselective: Benmoxin • Caroxazone • Echinopsidine • فورازولیدون • هیدرالازین • Indantadol • ایپروکلوزید • Iproniazid • ایزوکاربوکسازید • ایزونیازید • لینزولید • Mebanazine • Metfendrazine • Nialamide • اکتامایسین • Paraxazone • Phenelzine • Pheniprazine • Phenoxypropazine • پیوهیدرازین • پروکاربازین • Safrazine • ترانیل سیپرامین; MAO-A selective: Amiflamine • Bazinaprine • بفلوکساتون • دیکلوفناک • Brofaromine • Cimoxatone • Clorgiline • اسوپرون • Harmala alkaloids (هارمین, هارمالین, Tetrahydroharmine, Harmala alkaloid#Chemical Forms, بتا-کربولین, etc) • متیلن بلو • مترالیندول • میناپرین • موکلوبماید • Pirlindole • سرکلورمین • Tetrindole • Toloxatone • Tyrima; MAO-B selective: D-Deprenyl • سلژیلین (L-Deprenyl) • Ladostigil • Lazabemide • Milacemide • Mofegiline • Pargyline • Rasagiline
* Note that MAO-B inhibitors also influence norepinephrine/epinephrine levels since they inhibit the breakdown of their precursor dopamine.

Catechol O-methyl transferase

Entacapone • Tolcapone

دیگر

پیش‌ماده‌ها	فنیل‌آلانین → تیروزین → لوودوپا (Levodopa) → دوپامین • L-DOPS (Droxidopa)
کوفاکتورها	آهن (Fe²⁺) • اس-ادنوزیل متیونین • ویتامین ب۳ (ویتامین ب۳, نیکوتینامید → نیکوتین‌آمید آدنین دی‌نوکلئوتید فسفات) • ویتامین ب۶ (پیریدوکسین, پیریدوکسامین, پیریدوکسال → پیریدوکسال فسفات) • ویتامین ب۹ (ویتامین ب۹ → اسید تتراهیدروفولیک) • ویتامین ث (اسید اسکوربیک) • روی (Zn²⁺)
دیگر	Activity enhancers: Benzofuranylpropylaminopentane • Phenylpropylaminopentane; Release blockers: بتانیدین • Bretylium • گوانادرل • Guanazodine • گوانکلوفین • گوانتیدین • گوانوگزان; Toxins: ۶-هیدروکسی‌دوپامین (6-Hydroxydopamine)

Oxymetazoline: Drug Information Provided by Lexi-Comp: Merck Manual Professional". Merck.com. Retrieved 2013-04-15.
Katz, R.I. et al. (1990). "A comparison of cocaine, lidocaine with epinephrine, and oxymetazoline for prevention of epistaxis on nasotracheal intubation". J Clin Anesth 2 (1): 16–20. doi:10.1016/0952-8180(90)90043-3. PMID 2310576.
Krempl, G.A. and A.D. Noorily (1995). "Use of oxymetazoline in the management of epistaxis". Ann Otol Rhinol Laryngol 104 (9 Pt 1): 704–6. PMID 7661519

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.