نفازودون

نفازودون(به انگلیسی: Nefazodone)، که در گذشته با نام‌های تجاری سرزون ، دوتونین و نفادار فروخته می‌شد ، یک داروی ضد افسردگی غیرمعمول است که اولین بار توسط بریستول-مایرز اسکوئیب در سال ۱۹۹۴ به بازار عرضه شد اما همکون تولید آن به دلیل عوارض شدید کبدی تقریباً قطع شده‌است.[3][4]

نفازودون

نام‌گذاری آیوپاک
1-(3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl)-3-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
اطلاعات درمانی
نام تجاری	Serzone, Dutonin, Nefadar, others
AHFS/دراگز	monograph
مدلاین پلاس	a695005
ردهٔ بارداری	C
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ℞ (Prescription only)
روش مصرف دارو	خوراکی
اطلاعات فارماکوکینتیک
فراهمی زیستی	20% (variable)[1]
پیوند پروتئینی	99% (loosely)[1]
سوخت و ساز	کبد (CYP3A4, CYP2D6)[2]
متابولیت‌ها	• هیدروکسی‌نفازودون[1] • mCPP[1] • p-Hydroxynefazodone[2] • Triazoledione[1]
نیمه‌عمر (داروشناسی)	• Nefazodone: ۲–۴ ساعت[1] • هیدروکسی‌نفازودون: ۱٫۵–۴ ساعت[1] • Triazoledione: ۱۸ ساعت[1] • mCPP: ۴–۸ ساعت[1]
دفع	ادرار: ۵۵٪ مدفوع: ۲۰–۳۰٪
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس	83366-66-9 82752-99-6 (hydrochloride)
ای‌تی‌سی	N06AX06
پاب‌کم	CID: 4449
IUPHAR/BPS	7247
دراگ‌بنک	DB01149^ 
کم‌اسپایدر	4294
UNII	59H4FCV1TF
KEGG	D08257
ChEBI	CHEBI:7494
ChEMBL	CHEMBL623
مترادفs	BMY-13754-1; MJ-13754-1
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیایی	C25H32ClN5O2
وزن مولکولی	۴۷۰٫۰۱ g·mol^−1
شناسه شیمیایی بین‌المللی InChI=1S/C25H32ClN5O2/c1-2-24-27-31(25(32)30(24)18-19-33-23-10-4-3-5-11-23)13-7-12-28-14-16-29(17-15-28)22-9-6-8-21(26)20-22/h3-6,8-11,20H,2,7,12-19H2,1H3 Key:VRBKIVRKKCLPHA-UHFFFAOYSA-N
(بررسی)

مصارف پزشکی

نفازودون برای درمان اختلال افسردگی عمده، رفتار پرخاشگرانه و اختلال ترس استفاده می‌شود.[5]

شیمی

نفازودون یک فنیل‌پیپرازین است[6] و یک مشتق آلفا-فنوکسیل از اتوپریدون به حساب می‌آید که به نوبه خود مشتقی از ترازودون است.

منابع

1. Alan F. Schatzberg, M.D.; Charles B. Nemeroff, M.D., Ph.D. (2017). The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Psychopharmacology, Fifth Edition. American Psychiatric Pub. pp. 460–. ISBN 978-1-58562-523-9.
2. Gian Maria Pacifici; Olavi Pelkonen (24 May 2001). Interindividual Variability in Human Drug Metabolism. CRC Press. pp. 103–. ISBN 978-0-7484-0864-1.
3. "Nefazodone International Brands". Drugs.com. Retrieved 1 June 2017.
4. "Drugs of Current Interest: Nefazodone". WHO Pharmaceuticals Newsletter (1). 2003.
5. "Nefazodone". LiverTox (NIDDK). 2 June 2017.
6. Davis, Rick; Whittington, Ruth; Bryson, Harriet M. (April 1997). "Nefazodone". Drugs. 53 (4): 608–636. doi:10.2165/00003495-199753040-00006. PMID 9098663.