مکلیزین

مکلیزین(به انگلیسی: Meclizine)، که با نام تجاری Bonine و دیگر نام‌ها فروخته می‌شود ، یک آنتی هیستامین است که برای درمان بیماری حرکتی و احساس سرگیجه استفاده می‌شود. [1] به صورت خوراکی تجویز می‌شود و اثرات آن به طور کلی در یک ساعت شروع می‌شود و تا یک روز ادامه دارد.

مکلیزین

نام‌گذاری آیوپاک
(RS)-1-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-4-(3-methylbenzyl)piperazine
اطلاعات درمانی
نام تجاری	Bonine, Antivert, others
AHFS/دراگز	monograph
مدلاین پلاس	a682548
اطلاعات مجوز	US Daily Med:پیوند
ردهٔ بارداری	US: B (بدون خطر در پژوهش‌های غیر-انسانی)
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) CA: داروی بدون نسخه US: داروی بدون نسخه
روش مصرف دارو	خوراکی، under the tongue, in the cheek
اطلاعات فارماکوکینتیک
سوخت و ساز	کبدی
نیمه‌عمر (داروشناسی)	۶ ساعت
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس	569-65-3
ای‌تی‌سی	R06AE05
پاب‌کم	CID: 4034
IUPHAR/BPS	2757
دراگ‌بنک	DB00737^ 
کم‌اسپایدر	3894
UNII	3L5TQ84570
ChEMBL	CHEMBL1623
مترادفs	Meclozine
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیایی	C25H27ClN2
وزن مولکولی	۳۹۰٫۹۶ g·mol^−1
شناسه شیمیایی بین‌المللی InChI=1S/C25H27ClN2/c1-20-6-5-7-21(18-20)19-27-14-16-28(17-15-27)25(22-8-3-2-4-9-22)23-10-12-24(26)13-11-23/h2-13,18,25H,14-17,19H2,1H3 Key:OCJYIGYOJCODJL-UHFFFAOYSA-N
اطلاعات فیزیکی
نقطه جوش	۲۳۰ درجه سلسیوس (۴۴۶ درجه فارنهایت)
(بررسی)

عوارض جانبی شایع آن شامل خواب آلودگی و خشکی دهان است.[1] عوارض جانبی جدی ممکن است شامل واکنش‌های آلرژیک باشد. به نظر می‌رسد استفاده در بارداری بی خطر باشد اما هنوز مورد مطالعه قرار نگرفته‌است در حالی که استفاده از آن در شیردهی از نظر ایمنی نامشخص است.[2] اعتقاد بر این است که تا حدی توسط مکانیسم‌های آنتی کولینرژیک و آنتی هیستامین اثر می‌کند.

مکلیزین در سال ۱۹۵۱ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۵۳ مورد استفاده پزشکی قرار گرفت.[3]

سنتز

(۴-کلرفنیل)-فنیل‌متانول قبل از افزودن استیل‌پیپرازین با تیونیل کلراید هالوژنه می‌شود. سپس گروه استیل با سولفوریک اسید رقیق شکسته می‌شود . N-آلکیلاسیون حلقه پیپرازین با ۳-متیل‌بنزیل‌کلراید سنتز را کامل می‌کند.

به صورت جایگزین، آخرین مرحله را می‌توان با یک N- آلکیلاسیون احیا کننده با ۳-متیل‌بنزالدهید جایگزین کرد. عامل احیا کننده هیدروژن است و از نیکل رینی به عنوان کاتالیزور استفاده می‌شود.[4]

مکلیزین به دست آمده یک مخلوط راسمیک، با نسبت ۱:۱ از این دو ایزومر فضایی است. اشکال دارویی حاوی دی هیدروکلراید راسمیک است.

منابع

1. "Meclizine Hydrochloride Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Retrieved 22 March 2019.
2. "Meclizine Use During Pregnancy". Drugs.com. Retrieved 3 March 2019.
3. Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 547. ISBN 9783527607495.
4. US 2 709 169 (UCB, 1955)

پیوند به بیرون

• "Meclizine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
• "Meclizine dihydrochloride". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.