تتراهیدروکانابینول

تتراهیدروکانابینول (به انگلیسی: Tetrahydrocannabinol) که با نام‌های تی‌اچ‌سی، دلتا۹-تی‌اچ‌سی و دلتا۹-تتراهیدروکانابینول نیز شناخته می‌شود، یکی از گونه‌های کانابینوئیدها و مادهٔ محرک عصبی اصلی موجود در شاه‌دانه است.

Tetrahydrocannabinol (THC)

سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl- 3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro- 6H-benzo[c]chromen-1-ol
داده‌های بالینی
رده بارداری	C
Dependence liability	8-10%[1]
تجویز	Orally, Smoked (or vaporized)
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	10-35% (inhalation), 6-20% (oral)[2]
پیوند پروتئینی	95-99%[2]
متابولیسم	mostly hepatic by CYP2C[2]
نیمه‌عمر	1.6-59 h,[2] 25-36 h (orally administered Dronabinol)
دفع	65-80% (feces), 20-35% (urine) as acid metabolites[2]
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	1972–08–3
کد ATC	A04AD10
پاب‌کم	CID 16078
IUPHAR ligand	۲۴۲۴
بانک‌دارو	DB00470
کم‌اسپایدر	15266
UNII	7J8897W37S
ChEMBL	CHEMBL465
مترادفها	Dronabinol
داده‌های شیمی
فرمول	C21H30O۲
وزن مولکولی	۳۱۴٫۴۵
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1 Key:CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
Physical data
نقطه جوش	۱۵۷ °C (خطای عبارت: نویسه نقطه‌گذاری شناخته نشده «۱» °F) [3]
محلول در آب	0.0028[4] (۲۳ °C) mg/mL (20 °C)
Spec. rot	-۱۵۲° (ethanol)
(what is this?)  (verify)

این ماده سیستم عصبی مرکزی بدن را تحت تأثیر قرار داده و باعث عوارضی از قبیل سستی، افزایش حساسیت حواس و اختلال در درک محیط می‌شود. تأثیرات فیزیولوژیک تی‌اچ‌سی شامل افزایش سرعت ضربان، خشکی دهان، افزایش اشتها، تعریق بیشتر بدن و کاهش فشار خون است.[5]این ماده در مسکالین دونا آنا و انواع کانابیس‌ها وجود دارد و در صورت مصرف مداوم دارای اثرات اعتیاد فکری و نه فیزیکی برای مصرف‌کننده است.

جستارهای وابسته

• گیرنده کانابینویید

منابع

1. "Based upon several nationwide epidemiological studies, marijuana’s dependence liability has been reliably determined to be 8 to 10 percent." Douglas B. Marlowe, J.D. , Ph.D. (December 2010). "The Facts On Marijuana". NADCP.
2. Grotenhermen F (2003). "Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids". Clin Pharmacokinet. 42 (4): 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025.
3. "Cannabis and Cannabis Extracts: Greater Than the Sum of Their Parts?" (PDF). www.haworthpress.com. Archived from the original (PDF) on 2 September 2010. Retrieved 2011-01-25.
4. Garrett, Edward R. (July 1974). "Physicochemical properties, solubility, and protein binding of Δ⁹ -tetrahydrocannabinol". J. Pharm. Sci. 63 (7): 1056–1064. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640. Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (help)
5. M.A. Huestis, "Marijuana", In: Principles of Forensic Toxicology, 2nd ed. , B. Levine, Ed. AACC Press, Washington, D.C. , 2006, pp 261–276.